| Предисловие | 5 |
| |
| Предисловие автора | 7 |
| |
| Г л а в а I. С-Н-кислоты | 9 |
| |
 Шкала термодинамической кислотности | 10 |
| Корреляция термодинамической и кинетической |
| кислотности | 17 |
| Кинетическая кислотность слабых С-Н-кислот | 29 |
| Влияние среды на кинетическую и термодинамическую |
| кислотность С-Н-кислот | 40 |
| Литература | 54 |
| |
| Г л а в а II. Строение карбанионов и механизм их стабилизации | 57 |
| |
| Влияние s-характера орбитали | 58 |
| Эффект сопряжения | 62 |
| Индуктивные эффекты | 65 |
| Эффекты гомосопряжения | 73 |
| Эффекты ароматизации | 75 |
| Эффект «отрицательной» гиперконъюгации | 78 |
| d-Орбитальные эффекты | 80 |
| Литература | 94 |
| |
| Г л а в а III. Стереохимия реакций замещения для |
| С-Н-кислот и металлоорганических соединений | 98 |
| |
| С-Н-кислоты, образующие симметричные или почти |
| симметричные карбанионы | 99 |
| Механизм сохранения конфигурации | 100 |
| Механизм рацемизации | 105 |
| Механизм обращения конфигурации | 109 |
| Механизм изорацемизации | 111 |
| Влияние строения на механизм | 116 |
| Системы, образующие несимметричные карбанионы | 118 |
| Специальный случай карбанионов, входящих в состав |
| трёхчленных циклов | 126 |
| Карбанионы с гомосопряжением | 127 |
| Стереохимия реакций замещения в металлоорганических |
| соединениях | 129 |
| Ртутьорганические соединения | 130 |
| Литий- и магнийорганические соединенпя | 135 |
| Стереохимия винильных металлоорганических соединений | 142 |
| Литература | 147 |
| |
| Г л а в а IV. Стереохимия карбанионов, возникающих в |
| процессе электрофильного замещения различных |
| групп | 150 |
| |
| Электрофильное замещение при насыщенном атоме |
| углерода. Атом углерода в роли уходящей группы | 151 |
| Образование карбанионов при разрыве связи углерод — |
| углерод (обзор реакций) | 152 |
| Пространственные закономерности реакций расщепления | 156 |
| Карбанионы как промежуточные продукты при реакциях |
| расщепления | 168 |
| Конкуренция между анионным и свободнорадикальным |
| разрывом С-С-связи | 172 |
| Электрофильное замещение при насыщенном атоме |
| углерода. Другие уходящие группы | 175 |
| Азот в роли уходящей группы | 175 |
| Кислород в роли уходящей группы | 182 |
| Связь между природой уходящих групп и |
| закономерностями реакций электрофильного замещения | 186 |
| Сравнение стереохимических закономерностей поведения |
| карбониевых ионов (карбокатионов) и карбанионов | 189 |
| Литература | 191 |
| |
| Г л а в а V. Изомеризация ненасыщенных систем (перенос |
| протона) | 193 |
| |
| Внутримолекулярные аллильные перегруппировки | 194 |
| Геометрическая устойчивость аллильных анионов | 214 |
| Влияние природы углеводородных заместителей на скорость |
| аллильной перегруппировки алкенов | 218 |
| Равновесие между изомерными олефинами | 222 |
| Соотношение констант скоростей изомеризации аллильных |
| карбанионов | 226 |
| Литература | 232 |
| |
| Г л а в а VI. Молекулярные перегруппировки | 235 |
| |
| Перегруппировки циклизации — дециклизации | 235 |
| Азот в роли уходящей группы | 236 |
| Ионы металлов в роли уходящей группы | 239 |
| 1,2-Перегруппировки | 247 |
| Перегруппировка Стивенса и родственные ей превращения | 247 |
| Перегруппировка Виттига | 253 |
| 1,2-Миграция арильной группы | 258 |
| Бензиловая перегруппировка и родственные ей |
| превращения | 262 |
| Перегруппировки, включающие стадию 1,3-элиминирования | 267 |
| Перегруппировка Фаворского | 267 |
| Перегруппировка Небера | 273 |
| Реакция Рамберга-Бекланда | 276 |
| Образование и превращения α-лактамов | 278 |
| Литература | 279 |
| |
| Предметный указатель | 284 |
