ВВЕДЕНИЕ | 6 |
|
Глава 1 |
СОЛЬВАТАЦИЯ В ХИМИИ ФТОРИСТОГО ВОДОРОДА | 10 |
Литература | 24 |
|
Глава 2 |
ФТОРИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ БЕЗВОДНЫМ ФТОРИСТЫМ ВОДОРОДОМ И ЕГО КОМПЛЕКСАМИ С ОСНОВАНИЯМИ | 26 |
2.1. Действие безводного фтористого водорода на ненасыщенные соединения | 30 |
2.2. Гидрофторирование ненасыщенных соединений комплексами фтористого |
водорода с органическими основаниями | 33 |
2.3. Синтез озонобезопасных хладонов | 38 |
2.3.1.Фторирование хлоралкенов, фтористым водородом в присутствии |
катализаторов | 39 |
2.3.2.Фторирование насыщенных алифатических галогеноуглеводородов |
фтористым водородом в присутствии катализаторов | 46 |
2.4. Реакции с производными ацетилена | 50 |
2.5. Фторирование ненасыщенных соединений фтористым водородом в |
присутствии электрофильных галоидирующих реагентов | 54 |
2.6. Раскрытие кольца в азот- и кислородсодержащих гетероциклах | 67 |
2.6.1. Раскрытие эпоксидного кольца безводным фтористым водородом и его |
комплексами с органическими основаниями | 67 |
2.6.2.Раскрытие азотсодержащих трёхчленных гетероциклов | 90 |
2.7. Замещение гидрокси-группы на фтор под действием комплексов фтористого |
водорода с органическими основаниями | 99 |
2.8. Реакции фтористого водорода с гидроксиламинами, гидразонами и оксимами |
кетонов | 107 |
2.9. Реакции фтористого водорода с диазокетонами, |
3,3-диалкил-1-арилтриазенами и арилдиазосульфидами | 108 |
2.10. О некоторых применениях суперкислоты HF-SbF5 в органическом синтезе | 117 |
2.10.1. Карбоксилирование | 117 |
2.10.2. Оксифункционализация | 120 |
2.10.3. Перегруппировки и циклизации | 123 |
2.10.4. Ионное гидрирование в среде HF-SbF5 | 127 |
2.10.5. Раскрытие цикла в гетероциклических соединениях под действием |
HF-SbF5 | 127 |
Литература | 128 |
|
Глава 3 |
ФТОРИСТЫЙ ВОДОРОД КАК РАСТВОРИТЕЛЬ В РЕАКЦИЯХ ФТОРИРОВАНИЯ ДРУГИМИ РЕАГЕНТАМИ | 145 |
3.1. Фторирование элементным фтором в безводном фтористом водороде | 145 |
3.2. Фторирование фторсодержащими соединениями в безводном фтористом |
водороде | 148 |
3.2.1. Дифторид ксенона во фтористом водороде как эффективный |
фторирующий реагент | 149 |
3.2.2. Фторирование производными трёхвалентного иода в среде фтористого |
водорода | 155 |
3.2.3. Четырёхфтористая сера в среде фтористого водорода — реагент для |
превращения карбонильной группы в трифторметильную | 164 |
Литература | 173 |
|
Глава 4 |
ДИАЗОТИРОВАНИЕ СОЕДИНЕНИЙ В СРЕДЕ ФТОРИСТОГО ВОДОРОДА И ЕГО КОМПЛЕКСОВ С ОСНОВАНИЯМИ | 177 |
4.1. Диазотирование ароматических и гетероароматических соединений | 177 |
4.2. Диазотирование алифатических соединений с аминогруппой | 188 |
Литература | 190 |
|
Глава 5 |
ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ФТОРИРОВАНИЕ В ЭЛЕКТРОЛИТАХ, СОДЕРЖАЩИХ В КАЧЕСТВЕ ФТОРИРУЮЩИХ РЕАГЕНТОВ КОМПЛЕКСЫ ФТОРИСТОГО ВОДОРОДА С ОРГАНИЧЕСКИМИ ОСНОВАНИЯМИ | 193 |
5.1. Электрохимическое фторирование ароматических соединений | 196 |
5.2. Электрохимическое фторирование гетероциклических соединений | 203 |
5.3. Электрохимическое фторирование соединений с активными СН-связями | 220 |
5.4. Поведение серусодержащих соединений, имеющих в α-положении к атому |
серы СН-фрагмент | 223 |
5.5. Электрохимическое фторирование карбонильных соединений, простых и |
сложных эфиров. Комбинация HF-I как электрохимическая фторирующая система | 238 |
5.6. Электрохимическое фторирование в ионных жидкостях. Сравнительная |
эффективность фторирующих реагентов | 247 |
Литература | 251 |
|
Глава 6 |
ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ФТОРИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В СРЕДЕ БЕЗВОДНОГО ФТОРИСТОГО ВОДОРОДА | 257 |
6.1. Электрохимическое фторирование карбонил содержащих соединений в |
безводном фтористом водороде | 259 |
6.2. Электрохимическое фторирование серу- и фосфорсодержащих соединений |
в среде безводного фтористого водорода | 271 |
6.3. Электрохимическое фторирование диалкиловых эфиров и спиртов в |
безводном фтористом водороде | 276 |
6.4. Электрохимическое фторирование алифатических аминов в среде безводного |
фтористого водорода | 283 |
6.5. Электрохимическое фторирование фторсодержащих енаминов в безводном |
фтористом водороде | 288 |
6.6. Электрохимическое фторирование гетероциклических оснований в среде |
безводного фтористого водорода | 289 |
Литература | 297 |
|
ЗАКЛЮЧЕНИЕ | 304 |