Предисловие | 3 |
|
Введение | 6 |
|
1. Предмет органической химии | 6 |
2. Краткий исторический обзор развития органической химии | 7 |
3. Первые теоретические воззрения | 9 |
4. Теория строения А. М. Бутлерова | 12 |
5. Источники органических соединений | 15 |
6. Методы выделения, очистки и идентификации органических |
соединений | 17 |
7. Основные принципы количественного элементного анализа, |
определение молекулярной массы и установление |
молекулярных формул | 20 |
8. Способы изображения органических молекул и пространственные |
модели. Тетраэдрический атом углерода | 22 |
9. Основы номенклатуры в органической химии | 25 |
10. Классификация органических соединений | 26 |
|
ГЛАВА 1. Химическая связь |
|
|
1. Электроотрицательность элементов | 29 |
2. Ионная связь | 30 |
3. Ковалентная связь | 32 |
4. Донорно-акцепторная связь | 33 |
5. Водородная связь | 36 |
6. Энергия связей | 38 |
7. Физическая природа ковалентной связи | 39 |
8. Гибридизация орбиталей | 52 |
9. Квантово-механические методы расчёта в органической |
химии | 56 |
|
ГЛАВА 2. Основные принципы реакционной |
способности |
|
|
1. Движущие силы органических реакций | 63 |
2. Классификация реакций в органической химии | 64 |
3. Электронные эффекты | 68 |
4. Пространственные эффекты | 75 |
5. Реагирующие органические частицы | 78 |
6. Понятие о механизме реакций | 84 |
7. Кислотность и основность. Принцип ЖМКО | 95 |
|
ГЛАВА 3. Физико-химические методы исследования |
органических соединений |
|
|
1. Оптическая спектроскопия | 99 |
2. Ядерный магнитный резонанс | 113 |
3. Газожидкостная хроматография | 131 |
4. Жидкостная хроматография высокого давления | 135 |
5. Масс-спектрометрия | 136 |
6. Комплексное применение методов физико-химического |
исследования | 142 |
|
ГЛАВА 4. Алканы |
|
|
1. Понятие о гомологическом ряде | 145 |
2. Изомерия | 147 |
3. Номенклатура | 149 |
4. Методы получения | 151 |
5. Физические свойства | 152 |
6. Химические свойства | 153 |
7. Методы идентификации алканов | 158 |
8. Нефть и её переработка | 158 |
|
ГЛАВА 5. Алкены |
|
|
1. Номенклатура | 164 |
2. Изомерия | 165 |
3. Методы получения | 167 |
4. Физические свойства | 169 |
5. Химические свойства | 169 |
6. Методы идентификации двойной связи | 177 |
7. Применение алкенов | 178 |
8. цис-транс-Изомерия | 178 |
|
ГЛАВА 6. Алкины |
|
|
1. Номенклатура | 181 |
2. Методы получения | 182 |
3. Физические свойства | 182 |
4. Химические свойства | 183 |
5. Методы идентификации алкинов | 189 |
6. Применение ацетилена | 189 |
|
ГЛАВА 7. Диены |
|
|
1. Классификация и номенклатура | 191 |
2. Эффект сопряжения | 192 |
3. Методы получения важнейших диенов | 195 |
4. Химические свойства | 196 |
5. Методы идентификации диенов | 199 |
6. Каучуки | 200 |
7. Пластические массы | 203 |
|
ГЛАВА 8. Арены |
|
|
1. Ароматичность карбоциклических соединений | 208 |
2. Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бензола | 212 |
3. Методы получения | 214 |
4. Физические свойства | 214 |
5. Химические свойства | 215 |
6. Полициклические (многоядерные) ароматические соединения | 217 |
7. Методы идентификации аренов | 219 |
|
ГЛАВА 9. Замещение у ароматического атома |
углерода |
|
|
1. Классификация реакций замещения | 220 |
2. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом |
ряду | 221 |
3. Реакционная способность ароматических соединений при |
электрофильном замещении | 228 |
4. Механизм реакций нуклеофильного замещения в ароматическом |
ряду | 232 |
5. Согласованная и несогласованная ориентация | 233 |
|
ГЛАВА 10. Алициклические углеводороды. |
Основы конформационного анализа |
|
|
1. Номенклатура и изомерия | 236 |
2. Напряжённость циклов. Теория Байера | 239 |
3. Основы конформационного анализа | 240 |
4. Методы получения | 246 |
5. Физические свойства | 247 |
6. Химические свойства | 247 |
7. Методы идентификации циклоалканов | 248 |
8. Полиэдрические циклоалканы | 249 |
|
ГЛАВА 11. Терпены, каротиноиды, стероиды |
|
|
1. Природные источники изопреноидов | 251 |
2. Классификация | 252 |
3. Простейшие терпены и терпеноиды | 252 |
4. Каротиноиды | 255 |
5. Стероиды | 257 |
|
ГЛАВА 12. Галогенопроизводные углеводородов |
|
|
1. Изомерия и номенклатура | 261 |
2. Методы получения | 263 |
3. Физические свойства | 266 |
4. Химические свойства | 267 |
5. Методы идентификации галогенопроизводных | 272 |
6. Ди-, три- и полигалогенопроизводные | 273 |
7. Непредельные галогенопроизводные | 274 |
8. Ароматические галогенопроизводные | 275 |
|
ГЛАВА 13. Спирты, фенолы, меркаптаны |
|
|
1. Номенклатура и изомерия спиртов | 278 |
2. Методы получения спиртов | 280 |
3. Физические свойства спиртов | 282 |
4. Химические свойства спиртов | 284 |
5. Отдельные представители спиртов | 289 |
6. Непредельные спирты | 290 |
7. Многоатомные спирты | 292 |
8. Фенолы | 296 |
9. Методы идентификации спиртов и фенолов | 302 |
10. Меркаптаны | 303 |
|
ГЛАВА 14. Простые эфиры |
и эфиры неорганических кислот |
|
|
1. Номенклатура и изомерия простых эфиров | 305 |
2. Методы получения простых эфиров | 306 |
3. Физические свойства простых эфиров | 306 |
4. Химические свойства простых эфиров | 307 |
5. Методы идентификации простых эфиров | 308 |
6. Простые эфиры фенолов | 309 |
7. Этиленоксид | 310 |
8. Эфиры борной кислоты | 310 |
9. Эфиры серной кислоты | 311 |
10. Эфиры азотной и азотистой кислот | 311 |
11. Эфиры кислородных кислот фосфора | 312 |
|
ГЛАВА 15. Амины и аминоспирты |
|
|
1. Классификация, номенклатура, изомерия аминов | 314 |
2. Методы получения аминов | 315 |
3. Физические свойства аминов | 318 |
4. Химические свойства аминов | 320 |
5. Четвертичные аммониевые основания | 322 |
6. Диамины | 323 |
7. Аминоспирты | 323 |
8. Ароматические амины | 325 |
9. Методы идентификации аминов | 328 |
|
ГЛАВА 16. Оксосоединения. Хиноны |
|
|
1. Номенклатура | 330 |
2. Методы получения | 331 |
3. Физические свойства | 333 |
4. Химические свойства | 335 |
5. Отдельные представители альдегидов и кетонов | 347 |
6. Непредельные альдегиды и кетоны | 350 |
7. Ароматические альдегиды и кетоны | 352 |
8. Методы идентификации альдегидов и кетонов | 354 |
9. Хиноны | 355 |
|
ГЛАВА 17. Карбоновые кислоты и их производные |
|
|
1. Изомерия и номенклатура | 357 |
2. Методы получения | 358 |
3. Физические свойства | 360 |
4. Химические свойства | 364 |
5. Отдельные представители одноосновных карбоновых кислот | 367 |
6. Методы идентификации кислот | 369 |
7. Сложные эфиры карбоновых кислот | 370 |
8. Галогенангидриды карбоновых кислот | 371 |
9. Ангидриды карбоновых кислот | 372 |
10. Амиды карбоновых кислот. Мочевина | 373 |
11. Нитрилы | 376 |
12. Дикарбоновые кислоты | 376 |
13. Кислоты ароматического ряда | 379 |
14. Ионообменные смолы | 381 |
15. Синтетическое волокно | 383 |
16. Непредельные карбоновые кислоты | 384 |
17. Непредельные ароматические карбоновые кислоты | 391 |
|
ГЛАВА 18. Липиды |
|
|
1. Жиры | 393 |
2. Кислоты жиров | 393 |
3. Строение глицеридов | 395 |
4. Физические свойства жиров | 397 |
5. Аналитическая характеристика жиров | 398 |
6. Химические свойства жиров | 398 |
7. Мыла и детергенты | 401 |
8. Воски | 404 |
9. Сложные липиды | 405 |
10. Липиды и строение биологических мембран | 407 |
|
ГЛАВА 19. Карбоновые кислоты с некоторыми |
другими функциональными группами |
|
|
1. Галогензамещённые карбоновые кислоты | 408 |
2. Оксикислоты | 410 |
3. Фенолкарбоновые кислоты | 417 |
4. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты) | 419 |
5. Таутомерия | 426 |
|
ГЛАВА 20. Оптическая изомерия |
|
|
1. Основные понятия | 430 |
2. Удельное вращение | 433 |
3. Оптически активные соединения с одним асимметрическим |
атомом углерода | 434 |
4. Проекционные формулы Фишера | 436 |
5. Оптически активные соединения с несколькими |
асимметрическими атомами углерода. Генетические ряды | 437 |
6. R, S-Номенклатура оптических изомеров | 439 |
7. Оптически активные соединения, не содержащие |
асимметрических атомов углерода | 442 |
8. Разделение рацематов на оптические антиподы | 443 |
9. Асимметрический синтез | 446 |
10. Дисперсия оптического вращения | 450 |
11. Динамическая стереохимия | 451 |
|
ГЛАВА 21. Сахара |
|
|
1. Классификация и строение | 453 |
2. Моносахариды. Альдозы. Изомерия. Конфигурация и |
генетические ряды | 455 |
3. Циклические формы моносахаридов. Таутомерия | 459 |
4. Мутаротация | 465 |
5. Кетозы | 466 |
6. Свойства моносахаридов | 469 |
7. Гликозиды | 472 |
8. Методы идентификации моносахаридов | 474 |
9. Сложные сахара | 475 |
10. Крахмал. Гликоген | 478 |
11. Целлюлоза (клетчатка) | 481 |
12. Лигнин | 483 |
|
ГЛАВА 22. Аминокислоты и белки |
|
|
1. Аминокислоты. Классификация | 484 |
2. Способы получения α-аминокислот | 484 |
3. Способы получения аминокислот с иным положением аминогруппы | 489 |
4. Физические и химические свойства аминокислот | 489 |
5. α-Аминокислоты, входящие в состав белков | 495 |
6. Методы идентификации аминокислот | 499 |
7. Белки. Классификация. Общие свойства | 500 |
8. Пептиды и пептидная связь | 504 |
9. Строение белковых молекул | 507 |
10. Искусственная пища | 512 |
|
ГЛАВА 23. Гетероциклические соединения |
|
|
1. Классификация гетероциклов | 516 |
2. Ароматичность гетероциклов | 517 |
3. Группа пятичленных ароматических гетероциклов с одним |
гетероатомом | 520 |
4. Группа индола | 525 |
5. Группа пиридина | 529 |
6. Группа имидазола | 534 |
7. Группа пиримидина | 535 |
8. Группа пурина | 537 |
9. Группа птеридина | 538 |
10. Производные пиранов | 539 |
11. Методы идентификации гетероциклов | 541 |
|
ГЛАВА 24. Алкалоиды и антибиотики |
|
|
1. Алкалоиды | 546 |
2. Антибиотики | 549 |
|
ГЛАВА 25. Нуклеиновые кислоты и коферменты |
|
|
1. Нуклеопротеиды | 552 |
2. Нуклеотиды | 554 |
3. Нуклеозиды | 554 |
4. Строение нуклеиновых кислот | 555 |
5. Биологическое значение нуклеиновых кислот | 558 |
6. Генная инженерия | 561 |
7. Ферменты, коферменты и кофакторы | 563 |
|
ГЛАВА 26. Биологически активные органические |
соединения и сельское хозяйство |
|
|
1. Природа и человек | 569 |
2. Классификация пестицидов | 571 |
3. Инсектициды | 572 |
4. Гербициды | 576 |
5. Фунгициды | 579 |
6. Регуляторы роста растений | 580 |
7. Репелленты | 582 |
8. Аттрактанты | 583 |
9. Хемостерилизаторы | 585 |
10. Простагландины | 586 |
|
Заключение | 589 |
|
Приложение: Основы принципа сохранения симметрии |
молекулярных орбиталей | 590 |
|
Предметный указатель | 654 |