| Предисловие | 3 |
| |
| Г л а в а п е р в а я. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ | 5 |
| |
| ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ СТРУКТУРНОЙ ТЕОРИИ | 5 |
| СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ | 13 |
| Физические методы исследования органических соединений | 13 |
| Электронные представления в органической химии | 29 |
 Введение | 29 |
| Типы химических связей | 32 |
| Квантово-механические представления о строении электронной |
| оболочки атома углерода | 43 |
| Электронное строение простых и кратных углерод-углеродных связей | 45 |
| Современные представления о химическом строении молекул и их |
| реакционной способности | 49 |
| О теории электронного резонанса | 64 |
| |
| Г л а в а в т о р а я. ЗАМЕЩЕНИЕ У НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА | 69 |
| |
| ПОНЯТИЕ О ПЕРЕХОДНОМ СОСТОЯНИИ | 69 |
| КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ЗАМЕЩЕНИЯ | 72 |
| НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ | 73 |
| РАДИКАЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ | 95 |
| ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ | 100 |
| |
| Г л а в а т р е т ь я. РЕАКЦИИ ОТЩЕПЛЕНИЯ | 11З |
| |
| БИМОЛЕКУЛЯРНЫЙ МЕХАНИЗМ | 114 |
| МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫЙ МЕХАНИЗМ | 116 |
| ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА СООТНОШЕНИЕ РЕАКЦИЙ ЗАМЕЩЕНИЯ И ОТЩЕПЛЕНИЯ | 119 |
| НАПРАВЛЕНИЕ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ | 122 |
| СТЕРЕОХИМИЯ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ | 127 |
| |
| Г л а в а ч е т в ё р т а я. ПРИСОЕДИНЕНИЕ К НЕНАСЫЩЕННЫМ СОЕДИНЕНИЯМ | 138 |
| |
| ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПО КРАТНЫМ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫМ СВЯЗЯМ | 138 |
| |
| Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям | 139 |
| Электрофильное присоединение галоидов | 139 |
| Ступенчатый механизм реакции электрофильного присоединения | 139 |
| Кинетика реакций электрофильного присоединения | 143 |
| Стереохимия реакций электрофильного присоединения | 145 |
| Влияние радикалов, связанных с ненасыщенными атомами углерода, |
| на скорость реакций электрофильного присоединения | 151 |
| Электрофильное присоединение галоидоводородов | 154 |
| Кинетика электрофильного присоединения галоидоводородов | 159 |
| Присоединение к соединениям с сопряжёнными двойными |
| углерод-углеродными связями | 163 |
| Присоединение солей тяжёлых металлов к этиленовым соединениям | 166 |
| Присоединение солей тяжёлых металлов к ацетиленовым |
| углеводородам | 172 |
| Нуклеофильное присоединение к ненасыщенным соединениям | 173 |
| Радикальное присоединение к ненасыщенным соединениям | 181 |
| Радикальное присоединение галоидов | 181 |
| Радикальное присоединение бромистого водорода | 185 |
| Присоединение бисульфитов и тиолов к олефинам | 188 |
| Радикальное присоединение галоидопроизводных углеводородов к |
| олефинам | 190 |
| Присоединение спиртов, альдегидов и кетонов | 192 |
| Направление реакций радикального присоединения | 193 |
| Присоединение щелочных металлов к олефинам | 195 |
| Полимеризация олефинов | 198 |
| Механизм полимеризации изобутилена | 198 |
| Механизм полимеризации стирола | 200 |
| Влияние строения олефинов на способность к полимеризации | 206 |
| Алкилирование парафинов олефинами | 210 |
| |
| ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПО ДВОЙНОЙ УГЛЕРОД-КИСЛОРОДНОЙ СВЯЗИ | 215 |
| Механизм присоединения нуклеофильных реагентов | 215 |
| Влияние радикалов, связанных с карбонильной группой, на её |
| реакционную способность | 217 |
| Присоединение нуклеофильных реагентов в присутствии |
| катализаторов | 221 |
| Радикальное присоединение по карбонильной группе | 228 |
| |
| Г л а в а п я т а я. СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ | 232 |
| |
| КРАТКИЙ ИСТОРИЧЕСКИЙ ОБЗОР | 232 |
| ТРИАРИЛМЕТИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ | 233 |
| Причины образования и устойчивости свободных триарилметильных |
| радикалов | 236 |
| СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ С АЗОТОМ И КИСЛОРОДОМ | 241 |
| О МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИХ СВОБОДНЫХ РАДИКАЛАХ | 243 |
| СВОБОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ РАДИКАЛЫ В ГАЗОВОЙ ФАЗЕ | 244 |
| СВОБОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ РАДИКАЛЫ В ГАЗОВОЙ ФАЗЕ | 245 |
| СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ В ЖИДКОЙ ФАЗЕ | 245 |
| Предположение о возникновении кратковременно существующих свободных |
| радикалов в растворах | 245 |
| Разложение металлоорганических соединений | 246 |
| Термическое и фотохимическое разложение металлоорганических |
| соединений жирного ряда | 246 |
| Термическое разложение металлоорганических соединений |
| ароматического ряда | 248 |
| Фотохимическое разложение металлоорганических соединений |
| ароматического ряда | 250 |
| Взаимодействие галоидных алкилов с металлами | 251 |
| Термическое разложение перекисей диацилов | 256 |
| Термическое разложение ароматических перекисей | 259 |
| Разложение тетраацетата свинца | 262 |
| Электролитическое получение свободных радикалов | 263 |
| Реакция Кольбе | 263 |
| Электролиз металлоорганических соединений жирного ряда | 263 |
| Катодное восстановление карбонильных соединений | 264 |
| Получение арильных радикалов путём электролиза | 265 |
| Взаимодействие диазометана с галогенидами элементов | 265 |
| Разложение азо- и диазосоединений | 268 |
| Разложение арилазотриарилметанов | 268 |
| Разложение диазоацетатов | 269 |
| Разложение хлоридов арилдиазониев | 270 |
| Разложение диазосоединений и двойных диазониевых солей, |
| приводящее к образованию металлоорганических соединений | 272 |
| Разложение борфторидов арилдиазония | 278 |
| Разложение солей иодония | 279 |
| О свободных радикалах как кинетически независимых частицах | 280 |
| Гомолитические реакции металлоорганических соединений, инициируемые |
| катализаторами | 282 |
| |
| Г л а в а ш е с т а я. ЭТЕРИФИКАЦИЯ И ГИДРОЛИЗ | 290 |
| |
| МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ | 290 |
| КИСЛОТНЫЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ | 293 |
| ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ | 298 |
| КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК АЦИЛИРУЮЩИЕ АГЕНТЫ | 299 |
| ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ ПРЕПЯТСТВИЯ ПРИ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ-ГИДРОЛИЗА | 302 |
| |
| Г л а в а с е д ь м а я. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ У НЕНАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА | 304 |
| |
| Г л а в а в о с ь м а я. ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ | 314 |
| |
| ПОНЯТИЕ АРОМАТИЧНОСТИ | 317 |
| Ароматические соединения, не содержащие бензольного кольца, но |
| имеющие «бензоидную» электронную конфигурацию | 318 |
| Другие ароматические соединения | 320 |
| ЗАМЕЩЕНИЕ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ | 323 |
| Теория замещения в бензольном кольце | 324 |
| Радикальное замещение в бензольном кольце | 327 |
| Электрофильное замещение в бензольном кольце | 333 |
| Отдельные реакции электрофильного замещения | 345 |
| Нуклеофильное замещение в бензольном кольце | 358 |
| Ориентация в бензольном кольце и копланарность молекул | 363 |
| |
| Г л а в а д е в я т а я. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ | 368 |
| |
| ПЕРЕГРУППИРОВКИ В АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ | 36S |
| Нуклеофильные перегруппировки в алифатическом ряду | 368 |
| Электрофильные перегруппировки в алифатическом ряду | 393 |
| ПЕРЕГРУППИРОВКИ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ | 400 |
| Электрофильные перегруппировки в ароматическом ряду | 400 |
| Нуклеофильные перегруппировки в ароматическом ряду | 409 |
| Ароматические интрамолекулярные перегруппировки | 411 |
| Перегруппировка нейтральных радикалов | 418 |
| |
| Г л а в а д е с я т а я. ТАУТОМЕРИЯ И ДВОЙСТВЕННАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ | 424 |
| |
| ТАУТОМЕРИЯ | 424 |
| Возникновение и развитие понятия таутомерии | 424 |
| О границе между таутомерией и изомерией | 428 |
| Механизм и типы таутомерных превращений | 428 |
| Катализ прототропных превращений кислотами и основаниями | 433 |
| Механизм прототропных превращений | 437 |
| Механизм анионотропных превращений | 438 |
| ДВОЙСТВЕННАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ И ТАУТОМЕРИЯ | 440 |
| Причины двойственной реакционной способности | 440 |
| Таутомерное равновесие | 449 |
| Двойственная реакционная способность таутомерных веществ с сильно |
| смещённым равновесием | 454 |
| Факторы, определяющие протекание реакции с переносом или без |
| переноса реакционного центра | 456 |
| Приложения | 459 |
