В монографии впервые проанализировано современное состояние (методы синтеза, реакционная способность, биологическая активность) и перспективы развития химии тиенопиридинов, а также других пиридинов, аннелированных с трёх-восьмичленными серусодержащими гетероциклами. Кроме того, обсуждены данные по производным пиридина, содержащим атом серы в мостиковом фрагменте и спиросочленённые конденсированные пиридины. Прогрессирующий интерес к этим гетероциклическим системам обусловлен их необычайно широкой практической полезностью, прежде всего разнообразными видами биологической активности.

Для исследователей, работающих в области органической и биоорганической химии, студентов, аспирантов, специализирующихся в данных областях науки.

Гетероциклические соединения на протяжении всей истории развития органической химии постоянно находятся в центре внимания исследователей — на их долю приходится около 80% всех публикаций по этой области химии, что связано прежде всего с широким спектром биологической активности их производных и другими видами практического применения. Как отмечено в статье профессора Э. Лукевица [1], посвящённой 150-летию химии пиридина, в конце прошлого столетия из 1500 наиболее регулярно применяемых медицинских препаратов свыше 10% приходится на долю соединений, имеющих пиридиновое или пиперидиновое кольцо. Среди них: витамины (B₃, B₆, PP), анальгетики, аналептики, антиаритмики, антисептики, антидепрессанты, спазмолитики, нейролептики, транквилизаторы; препараты антигипертензивного, антигистаминного, антипаркинсонического, диуретического, противовоспалительного, противотуберкулезного, противоопухолевого, противорвотного и многих других видов действия. В недавно опубликованной монографии [2] констатируется, что пиридин и его гомологи относятся к числу важнейших синтонов тонкого и промышленного органического синтеза, которые благодаря своим ценным свойствам широко применяются в химической, нефтехимической, фармацевтической промышленности, а также в производстве продуктов малотоннажной химии — красителей, лекарственных препаратов, средств химической защиты растений, поверхностно-активных веществ, ингибиторов кислотной коррозии, ионообменных смол, селективных сорбентов и экстрагентов (см., например, [3-12]). Среди них конденсированные пиридинсодержащие системы, с точки зрения физиологического действия, зачастую представляют значительно больший интерес, чем составляющие их соответствующие моноциклические соединения. Решающую роль при этом играет возникновение качественно новых свойств аннелированной молекулы, увеличение возможности изменения фармакофорных групп в различных положениях, а также способность взаимодействовать с более широким кругом рецепторов, находящихся в различных конформациях. Кроме того, эти факторы дополняются вариациями структуры молекулы в результате аннелирования различными положениями отдельных гетероциклических фрагментов. Среди таких гетероциклических систем особое место занимают серусодержащие конденсированные пиридины. Это обусловлено в равной степени как уникальными химическими свойствами подобных веществ, так и чисто утилитарными интересами — возможностью использования их в повседневной практике. Широкий спектр фармакологического действия конденсированных соединений, содержащих аннелированные фрагменты пиридина и серусодержащего гетероцикла, включает кардиотоническую, нейротропную, фунгицидную, бактерицидную, антивирусную (в том числе антиСПИДовую), противосудорожную и многие другие виды активности; получение таких препаратов зачастую предполагает разработку и использование нетривиальных синтетических методов и приёмов. Повышенное внимание к би- и полициклическим производным серусодержащих пиридинов в той или иной форме нашло отражение в большом количестве обзорных работ [13-52] и ряде монографий [53-55]. Тем не менее, до настоящего времени систематизация материала в данной области химии носила исключительно узкотематический характер. Постоянное появление новых классов соединений и заметный ежегодный рост числа публикаций, касающихся синтеза и свойств конденсированных серусодержащих пиридинов, привели нас к необходимости интегрированного обобщения имеющейся информации. В настоящей работе впервые предпринята попытка решения этой проблемы: проанализированы данные — преимущественно за последние 10—12 лет — по синтезу, реакционной способности и биологической активности тиенопиридинов и родственных структур. Материал систематизирован следующим образом: крупные разделы выделены в соответствии с типом «родительской» гетероциклической структуры, производными которой являются рассматриваемые соединения, тогда как внутри разделов за основу классификации взят способ построения серусодержащей полициклической системы. Такой подход нам представляется наиболее удобным и целесообразным.

ВВЕДЕНИЕ

Книги на ту же тему

1. Химия гетероциклических соединений, Джилкрист Т., 1996
2. Введение в стереохимию органических соединений, Бакстон Ш., Робертс С., 2005
3. Справочник биохимика, Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К., 1991
4. Наглядная биохимия. 2-е изд., Кольман Я., Рём К.-Г., 2004
5. Основы органической химии лекарственных веществ. Изд. 2-е, испр. и доп., Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В., 2003
6. Фармакогнозия (с основами биохимии лекарственных растений), Муравьева Д. А., 1978
7. Ионообменные смолы и их применение, Рябчиков Д. И., Цитович И. К., 1962