КнигоПровод.Ru22.11.2024

/Наука и Техника/Химия

Металлокомплексный катализ в химии диенов — Джемилев У. М., Толстиков Г. А., Хуснутдинов Р. И.
 Металлокомплексный катализ в химии диенов
Научное издание
Джемилев У. М., Толстиков Г. А., Хуснутдинов Р. И.
год издания — 2013, кол-во страниц — 748, ISBN — 978-5-02-038046-2, тираж — 250, язык — русский, тип обложки — твёрд. 7БЦ матов., масса книги — 1260 гр., издательство — Наука
КНИГА СНЯТА С ПРОДАЖИ
Издание осуществлено при финансовой поддержке РФФИ по проекту 13-03-07015

Р е ц е н з е н т ы:
акад. Ю. Н. Бубнов
член-корр. РАН В. П. Анаников

Утверждено к печати Учёным советом Института нефтехимии и катализа РАН

Формат 70x100 1/16. Печать офсетная
ключевые слова — металлокомплекс, катализ, диен, олигомер, олефин, ацетилен, теломеризац, каталитич, синтез, гетероцикл, полицикли, аллен, кремнийорганич, изопрен, элементоорганич, борорганич, германийорганич

Монография знакомит читателя с современными достижениями по применению металлокомплексных катализаторов в химии 1,2- и 1,3-диенов. В ней рассмотрены реакции линейной и циклической гомо- и соолигомеризации 1,2- и 1,3-диенов, соолигомеризации последних с олефинами, ацетиленами, малыми молекулами, а также теломеризации 1,2- и 1,3-диенов с соединениями с подвижным атомом водорода с участием каталитических систем на основе комплексов и солей Ti, Zr, Fe, Co, Ni, Pd, Rh, Ir и Ru. Приводятся данные по синтезу O-, S- и N-содержащих гетероциклов на основе 1,2- и 1,3-диенов с использованием металлокомплексных катализаторов. Особый интерес представляет глава, посвящённая применению металлокомплексного катализа в синтезе уникальных напряжённых полициклических соединений гомо- и кросс-циклизацией «псевдосопряжённого» диена борнадиена и его производных с олефинами, алленами, ацетиленами и 1,3-диенами.

Для научных работников, инженеров-химиков, преподавателей, аспирантов и студентов химических и химико-технологических вузов.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие3
Список принятых сокращений9
 
Глава 1
Линейная олигомеризация и соолигомеризация 1,3- и 1,2-диенов10
 
1.1. Линейная олигомеризация бутадиена10
1.2. Линейная олигомеризация изопрена16
1.3. Линейная олигомеризации замещённых 1,3-диенов24
1.4. Линейная соолигомеризация 1,3-диенов с олефинами28
1.4.1. Соолигомеризация бутадиена с этиленом29
    1.4.1.1. Каталитические системы на основе соединений родия31
    1.4.1.2. Каталитические системы на основе соединений железа
       и кобальта33
    1.4.1.3. Содимеризация бутадиена с этиленом на Pd-, Pt-, Ru-
       и Ir-содержащих катализаторах37
1.4.2. Линейная содимеризация замещённых 1,3-диенов с этиленом38
1.4.3. Линейная содимеризация сопряжённых диенов с производными
    этилена46
1.4.4. Линейная соолигомеризация 1,3-диенов с акриловыми
    мономерами55
1.4.5. Синтез пиридилполиенов67
1.5. Реакции линейной олигомеризации алленов70
Литература78
 
Глава 2
Циклоолигомеризация сопряжённых диенов и алленов84
 
2.1. Синтез производных 1,5-циклооктадиена84
2.1.1. Гомоциклодимеризация 1,3-диенов84
2.1.2. Циклосодимеризация диенов различной структуры103
2.2. Циклоолигомеризация 1,3-диенов. Синтез 12-, 14- и 16-членных
циклических соединений112
2.2.1. Гомоциклотримеризация диенов112
2.2.2. Циклосотримеризация 1,3-диенов с бутадиеном117
2.2.3. Циклотетрамеризация бутадиена119
2.3. Циклосоолигомеризация 1,3-диенов с моноалкенами121
2.3.1. Синтез семи-, шести-, пяти- и четырёхчленных
    циклосоолигомеров121
2.3.2. Синтез десяти- и двенадцатичленных циклических соединений
    соолигомеризацией 1,3-диенов с алкенами137
2.4. Циклосоолигомеризация 1,3-диенов с алкинами145
2.4.1. Синтез шестичленных циклических соединений145
2.4.2. Синтез десяти- и двенадцатичленных циклических
    соолигомеров153
2.4.3. Реакции соолигомеризации иных типов157
2.5. Реакции циклоолигомеризации, проходящие с участием алленов161
2.5.1. Циклоолигомеризация алленов161
2.5.2. Соолигомеризация алленов с 1,3-диенами и алкенами166
2.5.3. Соолигомеризация алленов с алкинами180
Литература190
 
Глава 3
Реакции 1,3-диенов и алленов с малыми молекулами199
 
3.1. Реакция с водой199
3.2. Реакция с двуокисью углерода204
3.2.1. Реакция 1,3-диенов204
3.2.2. Карбоксилирование алленов215
3.3. Реакции 1,3-диенов и алленов с окисью углерода219
3.3.1. Карбонилирование диенов219
3.3.2. Карбонилирование алленов224
3.3.3. Реакция Посона-Кханда как общий метод циклоприсоединения
    окиси углерода229
3.4. Реакция с аммиаком253
3.5. Реакции диенов и алленов с серой, SO2 и CS2256
Литература266
 
Глава 4
Теломеризация сопряжённых диенов и алленов со спиртами, фенолами,
тиолами, карбоновыми и сульфиновыми кислотами		271
 
4.1. Теломеризация 1,3-диенов и алленов со спиртами, фенолами
и тиолами271
4.1.1. Теломеризация бутадиена со спиртами, катализированная
    комплексами палладия271
4.1.2. Катализированная палладием теломеризация изопрена
    и других 1,3-диенов со спиртами283
4.1.3. Теломеризация 1,3-диенов со спиртами, катализированная
    комплексами никеля и родия291
4.1.4. Теломеризация 1,3-диенов с фенолами292
4.1.5. Реакция алленов со спиртами и фенолами299
4.1.6. Теломеризация бутадиена с тиолами301
4.2. Теломеризация 1,3-диенов и алленов с карбоновыми и сульфиновыми
кислотами310
4.2.1. Теломеризация 1,3-диенов с карбоновыми кислотами310
4.2.2. Реакции алленов с карбоновыми кислотами321
4.3. Теломеризация диенов с сульфиновыми кислотами — новый путь
синтеза сульфонов326
4.3.1. Теломеризация 1,3-диенов с бензол- и толуол-сульфиновыми
    кислотами под действием комплексов палладия327
4.3.2. О механизме реакции сульфиновых кислот с 1,3-диенами,
    катализируемой комплексами палладия332
4.3.3. Реакция 1,3-диенов с арил- и алкилсульфиновыми кислотами
    различной структуры336
Литература345
 
Глава 5
Реакции сопряжённых диенов и алленов с соединениями, содержащими
NH-группировку		351
 
5.1, Гидроаминирование сопряжённых диенов351
5.1.1. Гидроаминирование бутадиена аминами352
5.1.2. Гидроаминирование 1,3-бутадиена амидами и имидами
    карбоновых и сульфоновых кислот364
5.1.3. Гидроаминирование 1,3-бутадиена гидразином и его
    производными376
5.1.4. Гидроаминирование 1,3-бутадиена азотгетероциклами,
    содержащими в молекуле связь N-H379
5.1.5. Высокоактивные катализаторы гидроаминирования бутадиена
    на основе карбеновых комплексов палладия382
5.1.6. Гидроаминирование бутадиена на катализаторах
    с использованием комплексов Ni, Rh, Ru, Pt384
5.1.7. Гидроаминирование изопрена и других сопряжённых диенов393
5.2. Реакции алленов с аминами407
5.2.1. Гидроаминирование алленов407
Литература416
 
Глава 6
Реакции 1,3-диенов и алленов с CH-нуклеофилами422
 
6.1. Реакции 1,3-диенов422
6.1.1. Реакции, катализированные комплексами палладия422
6.1.2. Реакции 1,3-диенов с CH-нуклеофилами, катализированные
    комплексами никеля и других металлов437
6.1.3. Реакции 1,3-диенов с альдегидами и кетонами441
6.2. Реакция 1,3-диенов с непредельными циклическими сульфонами465
6.3. Реакции с участием алленов470
6.3.1. Реакции с CH-нуклеофилами типа ацетоуксусного эфира470
6.3.2. Реакции алленов с альдегидами и кетонами478
6.4. Гидроцианирование 1,3-диенов и алленов484
Литература486
 
Глава 7
Металлокомплексный катализ в синтезе напряжённых полициклических
и каркасных соединений на основе норборнадиена, норборнена и их
производных		490
 
7.1. Циклодимеризация норборнадиена и его замещённых производных490
7.1.1. Циклизация норборнадиена в присутствии никельсодержащих
    катализаторов493
7.1.2. Циклодимеризация норборнадиена в присутствии
    железосодержащих катализаторов495
7.1.3. Циклизация норборнадиена на кобальтовых катализаторах498
7.1.4. Циклодимеризация норборнадиена под действием родиевых
    и рутениевых катализаторов500
7.1.5. Циклодимеризация замещённых норборнадиенов503
7.1.6. Синтез тримеров и тетрамеров норборнадиена511
7.1.7. Механизм циклизации норборнадиена514
7.2. Кросс-циклизация норборнадиена с линейными ненасыщенными
соединениями516
7.2.1. Взаимодействие норборнадиена с олефинами516
7.2.2. Кросс-циклизация норборнадиена с ацетиленовыми
    соединениями518
7.2.3. Циклосодимеризация норборнадиена с 1,2-диенами522
7.2.4. Циклоприсоединение норборнадиена к 1,3-диенам525
7.2.5. Циклоприсоединение норборнадиена к δ-напряжённым
    олефинам: метиленциклопропану, 3,3-дизамещённым
    циклопропенам и норборнену528
Литература530
 
Глава 8
Сопряжённые диены в синтезе гетероциклических соединений537
 
8.1. Синтез кислородсодержащих гетероциклов537
8.1.1. Взаимодействие 1,3-диенов с альдегидами и кетонами537
8.1.2. Синтез O-гетероциклов циклизацией непредельных эфиров547
8.1.3. Синтез O-гетероциклов внутримолекулярной циклизацией
    непредельных гидроксисоединений551
8.1.4. Синтез путём достраивания структуры O-гетероциклов554
8.2. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений561
8.2.1. Синтез взаимодействием 1,3-диенов с соединениями,
    содержащими фрагмент C-N561
8.2.2. Синтез N-гетероциклов циклизацией непредельных аминов580
8.2.3. Синтез N-гетероциклов, предусматривающий использование
    реакции гидроаминирования587
8.2.4. Синтез N-гетероциклов различными реакциями 1,3-диенов590
Литература598
 
Глава 9
Аллены в синтезе гетероциклических соединений602
 
9.1. Синтез О-гетероциклов602
9.1.1. Циклизация эфиров, содержащих алленовую группировку602
9.1.2. Внутримолекулярные реакции алленовых спиртов и кислот606
9.1.3. Синтез производных фурана из кетоалленов618
9.1.4. Прочие методы синтеза О-гетероциклов624
9.2. Синтез азотсодержащих гетероциклов625
9.2.1. Циклизация аминов, содержащих алленовую группировку
    и фрагмент с кратной связью625
9.2.2. Синтез гетероциклов внутримолекулярным гидроаминированием643
9.2.3. Прочие методы синтеза азотгетероциклов с участием алленов664
Литература676
 
Глава 10
Синтез кремнийорганических соединений381
 
10.1. Гидросилилирование 1,3-диенов и алленов под действием
металлокомплексных катализаторов681
10.1.1. Гидросилилирование бутадиена681
10.1.2. Гидросилилирование изопрена688
10.1.3. Гидросилилирование Z- и E-пипериленов694
10.1.4. Гидросилилирование 2,3-диметилбутадиена и других 1-,
    1,2-, 2,3-замещённых 1,3-диенов696
10.1.5. Гидросилилирование циклических 1,3-диенов704
10.1.6. Асимметрическое гидросилилирование 1,3-диенов707
10.2. Гидросилилирование алленов712
10.2.1. Другие синтезы кремнийорганических соединений712
Литература715
 
Глава 11
Диены и аллены в синтезе элементоорганических соединений719
 
11.1. Борорганические соединения719
11.2. Синтез германийорганических соединений731
11.3. Синтез соединений, содержащих олово, селен, серу и фосфор734
11.3.1. Соединения олова734
11.3.2. Соединения селена и серы739
11.3.3. Соединения фосфора741
Литература743

Книги на ту же тему

  1. Катионная полимеризация сопряжённых диенов, Розенцвет В. А., Козлов В. Г., Монаков Ю. Б., 2011
  2. Химия гетероциклических соединений, Джилкрист Т., 1996
  3. Методы элементоорганической химии. Кремний, Андрианов К. А., 1968
  4. Органический синтез. Наука и искусство, Смит В. А., Бочков А. Ф., Кейпл Р., 2001
  5. Молекулярные перегруппировки циклополиенов, Михайлов И. Е., Душенко Г. А., Минкин В. И., 2008
  6. Избранные главы органической химии: Учебное пособие для вузов. — 2-е изд., перераб. и доп., Агрономов А. Е., 1990
  7. Каучук-олигомерные композиции в производстве резиновых изделий, Донцов А. А., Канаузова А. А., Литвинова Т. В., 1986
  8. Нефтехимический синтез в промышленности, Паушкин Я. М., 1966
  9. Кинетика дезактивации катализаторов: Математические модели и их применение, Островский Н. М., 2001
© 1913—2013 КнигоПровод.Ruhttp://knigoprovod.ru