год издания — 2013, кол-во страниц — 748, ISBN — 978-5-02-038046-2, тираж — 250, язык — русский, тип обложки — твёрд. 7БЦ матов., масса книги — 1260 гр., издательство — Наука

КНИГА СНЯТА С ПРОДАЖИ

Издание осуществлено при финансовой поддержке РФФИ по проекту 13-03-07015

Р е ц е н з е н т ы:
акад. Ю. Н. Бубнов
член-корр. РАН В. П. Анаников

Утверждено к печати Учёным советом Института нефтехимии и катализа РАН

Формат 70x100 1/16. Печать офсетная

Монография знакомит читателя с современными достижениями по применению металлокомплексных катализаторов в химии 1,2- и 1,3-диенов. В ней рассмотрены реакции линейной и циклической гомо- и соолигомеризации 1,2- и 1,3-диенов, соолигомеризации последних с олефинами, ацетиленами, малыми молекулами, а также теломеризации 1,2- и 1,3-диенов с соединениями с подвижным атомом водорода с участием каталитических систем на основе комплексов и солей Ti, Zr, Fe, Co, Ni, Pd, Rh, Ir и Ru. Приводятся данные по синтезу O-, S- и N-содержащих гетероциклов на основе 1,2- и 1,3-диенов с использованием металлокомплексных катализаторов. Особый интерес представляет глава, посвящённая применению металлокомплексного катализа в синтезе уникальных напряжённых полициклических соединений гомо- и кросс-циклизацией «псевдосопряжённого» диена борнадиена и его производных с олефинами, алленами, ацетиленами и 1,3-диенами.

Для научных работников, инженеров-химиков, преподавателей, аспирантов и студентов химических и химико-технологических вузов.

Предисловие	3
Список принятых сокращений	9

Глава 1
Линейная олигомеризация и соолигомеризация 1,3- и 1,2-диенов	10

1.1. Линейная олигомеризация бутадиена	10
1.2. Линейная олигомеризация изопрена	16
1.3. Линейная олигомеризации замещённых 1,3-диенов	24
1.4. Линейная соолигомеризация 1,3-диенов с олефинами	28
1.4.1. Соолигомеризация бутадиена с этиленом	29
1.4.1.1. Каталитические системы на основе соединений родия	31
1.4.1.2. Каталитические системы на основе соединений железа
и кобальта	33
1.4.1.3. Содимеризация бутадиена с этиленом на Pd-, Pt-, Ru-
и Ir-содержащих катализаторах	37
1.4.2. Линейная содимеризация замещённых 1,3-диенов с этиленом	38
1.4.3. Линейная содимеризация сопряжённых диенов с производными
этилена	46
1.4.4. Линейная соолигомеризация 1,3-диенов с акриловыми
мономерами	55
1.4.5. Синтез пиридилполиенов	67
1.5. Реакции линейной олигомеризации алленов	70
Литература	78

Глава 2
Циклоолигомеризация сопряжённых диенов и алленов	84

2.1. Синтез производных 1,5-циклооктадиена	84
2.1.1. Гомоциклодимеризация 1,3-диенов	84
2.1.2. Циклосодимеризация диенов различной структуры	103
2.2. Циклоолигомеризация 1,3-диенов. Синтез 12-, 14- и 16-членных
циклических соединений	112
2.2.1. Гомоциклотримеризация диенов	112
2.2.2. Циклосотримеризация 1,3-диенов с бутадиеном	117
2.2.3. Циклотетрамеризация бутадиена	119
2.3. Циклосоолигомеризация 1,3-диенов с моноалкенами	121
2.3.1. Синтез семи-, шести-, пяти- и четырёхчленных
циклосоолигомеров	121
2.3.2. Синтез десяти- и двенадцатичленных циклических соединений
соолигомеризацией 1,3-диенов с алкенами	137
2.4. Циклосоолигомеризация 1,3-диенов с алкинами	145
2.4.1. Синтез шестичленных циклических соединений	145
2.4.2. Синтез десяти- и двенадцатичленных циклических
соолигомеров	153
2.4.3. Реакции соолигомеризации иных типов	157
2.5. Реакции циклоолигомеризации, проходящие с участием алленов	161
2.5.1. Циклоолигомеризация алленов	161
2.5.2. Соолигомеризация алленов с 1,3-диенами и алкенами	166
2.5.3. Соолигомеризация алленов с алкинами	180
Литература	190

Глава 3
Реакции 1,3-диенов и алленов с малыми молекулами	199

3.1. Реакция с водой	199
3.2. Реакция с двуокисью углерода	204
3.2.1. Реакция 1,3-диенов	204
3.2.2. Карбоксилирование алленов	215
3.3. Реакции 1,3-диенов и алленов с окисью углерода	219
3.3.1. Карбонилирование диенов	219
3.3.2. Карбонилирование алленов	224
3.3.3. Реакция Посона-Кханда как общий метод циклоприсоединения
окиси углерода	229
3.4. Реакция с аммиаком	253
3.5. Реакции диенов и алленов с серой, SO₂ и CS₂	256
Литература	266

Глава 4
Теломеризация сопряжённых диенов и алленов со спиртами, фенолами, тиолами, карбоновыми и сульфиновыми кислотами	271

4.1. Теломеризация 1,3-диенов и алленов со спиртами, фенолами
и тиолами	271
4.1.1. Теломеризация бутадиена со спиртами, катализированная
комплексами палладия	271
4.1.2. Катализированная палладием теломеризация изопрена
и других 1,3-диенов со спиртами	283
4.1.3. Теломеризация 1,3-диенов со спиртами, катализированная
комплексами никеля и родия	291
4.1.4. Теломеризация 1,3-диенов с фенолами	292
4.1.5. Реакция алленов со спиртами и фенолами	299
4.1.6. Теломеризация бутадиена с тиолами	301
4.2. Теломеризация 1,3-диенов и алленов с карбоновыми и сульфиновыми
кислотами	310
4.2.1. Теломеризация 1,3-диенов с карбоновыми кислотами	310
4.2.2. Реакции алленов с карбоновыми кислотами	321
4.3. Теломеризация диенов с сульфиновыми кислотами — новый путь
синтеза сульфонов	326
4.3.1. Теломеризация 1,3-диенов с бензол- и толуол-сульфиновыми
кислотами под действием комплексов палладия	327
4.3.2. О механизме реакции сульфиновых кислот с 1,3-диенами,
катализируемой комплексами палладия	332
4.3.3. Реакция 1,3-диенов с арил- и алкилсульфиновыми кислотами
различной структуры	336
Литература	345

Глава 5
Реакции сопряжённых диенов и алленов с соединениями, содержащими NH-группировку	351

5.1, Гидроаминирование сопряжённых диенов	351
5.1.1. Гидроаминирование бутадиена аминами	352
5.1.2. Гидроаминирование 1,3-бутадиена амидами и имидами
карбоновых и сульфоновых кислот	364
5.1.3. Гидроаминирование 1,3-бутадиена гидразином и его
производными	376
5.1.4. Гидроаминирование 1,3-бутадиена азотгетероциклами,
содержащими в молекуле связь N-H	379
5.1.5. Высокоактивные катализаторы гидроаминирования бутадиена
на основе карбеновых комплексов палладия	382
5.1.6. Гидроаминирование бутадиена на катализаторах
с использованием комплексов Ni, Rh, Ru, Pt	384
5.1.7. Гидроаминирование изопрена и других сопряжённых диенов	393
5.2. Реакции алленов с аминами	407
5.2.1. Гидроаминирование алленов	407
Литература	416

Глава 6
Реакции 1,3-диенов и алленов с CH-нуклеофилами	422

6.1. Реакции 1,3-диенов	422
6.1.1. Реакции, катализированные комплексами палладия	422
6.1.2. Реакции 1,3-диенов с CH-нуклеофилами, катализированные
комплексами никеля и других металлов	437
6.1.3. Реакции 1,3-диенов с альдегидами и кетонами	441
6.2. Реакция 1,3-диенов с непредельными циклическими сульфонами	465
6.3. Реакции с участием алленов	470
6.3.1. Реакции с CH-нуклеофилами типа ацетоуксусного эфира	470
6.3.2. Реакции алленов с альдегидами и кетонами	478
6.4. Гидроцианирование 1,3-диенов и алленов	484
Литература	486

Глава 7
Металлокомплексный катализ в синтезе напряжённых полициклических и каркасных соединений на основе норборнадиена, норборнена и их производных	490

7.1. Циклодимеризация норборнадиена и его замещённых производных	490
7.1.1. Циклизация норборнадиена в присутствии никельсодержащих
катализаторов	493
7.1.2. Циклодимеризация норборнадиена в присутствии
железосодержащих катализаторов	495
7.1.3. Циклизация норборнадиена на кобальтовых катализаторах	498
7.1.4. Циклодимеризация норборнадиена под действием родиевых
и рутениевых катализаторов	500
7.1.5. Циклодимеризация замещённых норборнадиенов	503
7.1.6. Синтез тримеров и тетрамеров норборнадиена	511
7.1.7. Механизм циклизации норборнадиена	514
7.2. Кросс-циклизация норборнадиена с линейными ненасыщенными
соединениями	516
7.2.1. Взаимодействие норборнадиена с олефинами	516
7.2.2. Кросс-циклизация норборнадиена с ацетиленовыми
соединениями	518
7.2.3. Циклосодимеризация норборнадиена с 1,2-диенами	522
7.2.4. Циклоприсоединение норборнадиена к 1,3-диенам	525
7.2.5. Циклоприсоединение норборнадиена к δ-напряжённым
олефинам: метиленциклопропану, 3,3-дизамещённым
циклопропенам и норборнену	528
Литература	530

Глава 8
Сопряжённые диены в синтезе гетероциклических соединений	537

8.1. Синтез кислородсодержащих гетероциклов	537
8.1.1. Взаимодействие 1,3-диенов с альдегидами и кетонами	537
8.1.2. Синтез O-гетероциклов циклизацией непредельных эфиров	547
8.1.3. Синтез O-гетероциклов внутримолекулярной циклизацией
непредельных гидроксисоединений	551
8.1.4. Синтез путём достраивания структуры O-гетероциклов	554
8.2. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений	561
8.2.1. Синтез взаимодействием 1,3-диенов с соединениями,
содержащими фрагмент C-N	561
8.2.2. Синтез N-гетероциклов циклизацией непредельных аминов	580
8.2.3. Синтез N-гетероциклов, предусматривающий использование
реакции гидроаминирования	587
8.2.4. Синтез N-гетероциклов различными реакциями 1,3-диенов	590
Литература	598

Глава 9
Аллены в синтезе гетероциклических соединений	602

9.1. Синтез О-гетероциклов	602
9.1.1. Циклизация эфиров, содержащих алленовую группировку	602
9.1.2. Внутримолекулярные реакции алленовых спиртов и кислот	606
9.1.3. Синтез производных фурана из кетоалленов	618
9.1.4. Прочие методы синтеза О-гетероциклов	624
9.2. Синтез азотсодержащих гетероциклов	625
9.2.1. Циклизация аминов, содержащих алленовую группировку
и фрагмент с кратной связью	625
9.2.2. Синтез гетероциклов внутримолекулярным гидроаминированием	643
9.2.3. Прочие методы синтеза азотгетероциклов с участием алленов	664
Литература	676

Глава 10
Синтез кремнийорганических соединений	381

10.1. Гидросилилирование 1,3-диенов и алленов под действием
металлокомплексных катализаторов	681
10.1.1. Гидросилилирование бутадиена	681
10.1.2. Гидросилилирование изопрена	688
10.1.3. Гидросилилирование Z- и E-пипериленов	694
10.1.4. Гидросилилирование 2,3-диметилбутадиена и других 1-,
1,2-, 2,3-замещённых 1,3-диенов	696
10.1.5. Гидросилилирование циклических 1,3-диенов	704
10.1.6. Асимметрическое гидросилилирование 1,3-диенов	707
10.2. Гидросилилирование алленов	712
10.2.1. Другие синтезы кремнийорганических соединений	712
Литература	715

Глава 11
Диены и аллены в синтезе элементоорганических соединений	719

11.1. Борорганические соединения	719
11.2. Синтез германийорганических соединений	731
11.3. Синтез соединений, содержащих олово, селен, серу и фосфор	734
11.3.1. Соединения олова	734
11.3.2. Соединения селена и серы	739
11.3.3. Соединения фосфора	741
Литература	743

Книги на ту же тему

Катионная полимеризация сопряжённых диенов, Розенцвет В. А., Козлов В. Г., Монаков Ю. Б., 2011
Химия гетероциклических соединений, Джилкрист Т., 1996
Методы элементоорганической химии. Кремний, Андрианов К. А., 1968
Органический синтез. Наука и искусство, Смит В. А., Бочков А. Ф., Кейпл Р., 2001
Молекулярные перегруппировки циклополиенов, Михайлов И. Е., Душенко Г. А., Минкин В. И., 2008
Избранные главы органической химии: Учебное пособие для вузов. — 2-е изд., перераб. и доп., Агрономов А. Е., 1990
Каучук-олигомерные композиции в производстве резиновых изделий, Донцов А. А., Канаузова А. А., Литвинова Т. В., 1986
Нефтехимический синтез в промышленности, Паушкин Я. М., 1966
Кинетика дезактивации катализаторов: Математические модели и их применение, Островский Н. М., 2001

elapsed time 0.021 sec

/Наука и Техника/Химия

ОГЛАВЛЕНИЕ

Книги на ту же тему