t.me/knigoprovod Отправить другу/подруге по почте ссылку на эту страницуВариант этой страницы для печатиНапишите нам!Карта сайта!Помощь. Как совершить покупку…
московское время21.09.20 03:48:12
На обложку
Нелинейные волны в диспергирующих средахавторы — Карпман В. И.
Хожение купца Федота Котова в Персиюавторы — Котов Федот
Коулун Тонгавторы — Теру П.
б у к и н и с т и ч е с к и й   с а й т
Новинки«Лучшие»Доставка и ОплатаМой КнигоПроводО сайте
Книжная Труба   поиск по словам из названия
В ЛЕТНЕ-ОСЕННЕЕ ВРЕМЯ ВОЗМОЖНЫ И НЕМИНУЕМЫ ЗАДЕРЖКИ ПРИ ОБРАБОТКЕ ЗАКАЗОВ
Авторский каталог
Каталог издательств
Каталог серий
Моя Корзина
Только цены
Рыбалка
Наука и Техника
Математика
Физика
Радиоэлектроника. Электротехника
Инженерное дело
Химия
Геология
Экология
Биология
Зоология
Ботаника
Медицина
Промышленность
Металлургия
Горное дело
Сельское хозяйство
Транспорт
Архитектура. Строительство
Военная мысль
История
Персоны
Археология
Археография
Восток
Политика
Геополитика
Экономика
Реклама. Маркетинг
Философия
Религия
Социология
Психология. Педагогика
Законодательство. Право
Филология. Словари
Этнология
ИТ-книги
O'REILLY
Дизайнеру
Дом, семья, быт
Детям!
Здоровье
Искусство. Культурология
Синематограф
Альбомы
Литературоведение
Театр
Музыка
КнигоВедение
Литературные памятники
Современные тексты
Худ. литература
NoN Fiction
Природа
Путешествия
Эзотерика
Пурга
Спорт

/Наука и Техника/Химия

Введение в стереохимию органических соединений — Бакстон Ш., Робертс С.
Введение в стереохимию органических соединений
От метана до макромолекул
Бакстон Ш., Робертс С.
год издания — 2005, кол-во страниц — 311, ISBN — 5-03-003734-9, 0-582-23932-X, тираж — 2000, язык — русский, тип обложки — твёрд. 7БЦ, издательство — Мир
серия — Теоретические основы химии
КНИГА СНЯТА С ПРОДАЖИ
GUIDE TO ORGANIC
STEREOCHEMISTRY

From methane to macromolecules

Sheila R. Buxton
and
Stanley M. Roberts

Prentice Hall
An imprint of Pearson Education
Addison Wesley Longman Limited 1996

Пер. с англ. канд. хим. наук В. М. Демьянович

Издание осуществлено при финансовой поддержке РФФИ по проекту №03-03-46015
Издание выпущено в свет при участии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова

Формат 60x84 1/16. Бумага офсетная. Печать офсетная
ключевые слова — конформер, изомер, хиральн, молекул, гибридизац, спектроскоп, ямр, хроматограф, дисперс, рентгенов, стереоизомер, стереохим, карбонил, алкен, биохим, рацемат, бифенил, бинафтил, спиральн, полинуклеотид, полипептид, биарил, углевод, нуклеинов, гетероцикл,

Учебное издание, написанное английскими авторами, посвящено одной из важнейших областей современной органической химии. Изложение построено по принципу от простого к сложному. Сначала даны определения основных понятий (конформер, изомер, хиральность, асимметрический центр), проанализированы формы простых молекул (на базе концепции гибридизации), подробно изложена номенклатура хиральных соединений и определены условия, при которых молекула хиральна (точечная и аксиальная хиральность). Кратко рассмотрены физико-химические методы (спектроскопия ЯМР, хроматография, исследование оптической активности и дисперсии оптического вращения, аномальное рассеяние рентгеновских лучей), позволяющие определить соотношение стереоизомеров в смеси, разделить их и идентифицировать индивидуальные изомеры. Подробно разобраны стереохимические особенности химических реакций различных типов, в том числе реакций карбонильных соединений, реакций, приводящих к образованию алкенов, и реакций самих алкенов, реакций циклизации. В заключительных главах подняты более сложные проблемы, в частности стереохимия природных и синтетических полимеров и асимметрический синтез.

Для студентов любого уровня, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и вузов.

Стереохимия изучает пространственное строение молекул и его влияние на физические и химические свойства соединений. Стереохимический подход применим ко всем молекулярным объектам, используется во всех разделах химии, но особенно велика его роль в органической химии и биохимии.

Данное учебное издание охватывает все основные разделы стереохимии: статическую (конфигурационную) стереохимию, конформационный анализ, динамическую и теоретическую стереохимию. Авторы начинают изложение материала с введения фундаментальных понятий и строят обсуждение по принципу «от простого к сложному».

Книга будет служить прекрасным учебником для студентов, полезным пособием для дипломников и аспирантов, а также ценным руководством для преподавателей и специалистов, работающих в области органической химии и смежных областях.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие переводчика5
Предисловие авторов8
О книге11
 
Глава 1. ГЕОМЕТРИЯ ПРОСТЫХ МОЛЕКУЛ13
1.1. Метан13
1.2. Гибридизация14
1.3. Этен (этилен) и этин (ацетилен)15
1.4. Молекулы, содержащие атомы других элементов17
1.5. Конформации21
    1.5.1. Этан21
    1.5.2. Бутан23
    1.5.3. Несимметрично замещённые алканы24
1.6. Конформации циклических молекул26
    1.6.1. Циклогексан26
    1.6.2. Заместители в циклогексане28
    1.6.3. Циклогексен и циклогексанон29
    1.6.4. Циклы с меньшим числом атомов углерода30
    1.6.5. Циклопропан31
    1.6.6. Полициклические соединения32
    1.6.7. Гетероциклические системы33
Ответы на вопросы34
 
Глава 2. ХИРАЛЬНОСТЬ МОЛЕКУЛ, СОДЕРЖАЩИХ АСИММЕТРИЧНО
ЗАМЕЩЁННЫЕ ТЕТРАЭДРИЧЕСКИЕ ЦЕНТРЫ
35
2.1. Хиральные молекулы с одним стереогенным центром: энантиомеры36
    2.1.1. Оптическая активность37
    2.1.2. Удельное вращение37
    2.1.3. Рацематы38
2.2. Хиральные молекулы с двумя стереогенными центрами:
диастереомеры39
    2.2.1. Реакции энантиомеров с хиральными реагентами39
    2.2.2. Правило последовательности Кана-Ингольда-Прелога (КИП)41
2.3. Псевдоасимметрические центры и мезо-соединения46
    2.3.1. мезо-Соединения46
    2.3.2. Псевдоасимметрические центры47
2.4. Прохиральные центры48
    2.4.1. про-R и про-S49
2.5. Оси симметрии50
2.6. Изображение трехмёрных молекул на плоскости52
Ответы на вопросы52
 
Глава 3. НОМЕНКЛАТУРА И СТЕРЕОХИМИЯ АМИНОКИСЛОТ И
НЕКОТОРЫХ ПРОСТЫХ УГЛЕВОДОВ
54
3.1. Стереохимические обозначения: символы D и L и проекции Фишера54
3.2. Номенклатура и стереохимия углеводов с четырьмя углеродными
атомами и винная кислота57
3.3. Углеводы с пятью и шестью атомами углерода58
Ответы на вопросы66
 
Глава 4. ХИРАЛЬНОСТЬ СИСТЕМ, НЕ СОДЕРЖАЩИХ СТЕРЕОГЕННЫЙ
АТОМ УГЛЕРОДА
68
4.1. Точечная хиральность68
    4.1.1. Третичные амины и фосфины68
    4.1.2. Фосфиноксиды, аминоксиды и сульфоксиды69
4.2. Аксиальная хиральность71
    4.2.1. Аллены71
    4.2.2. Бифенилы и бинафтилы73
4.3. Спиральные структуры75
    4.3.1. Полинуклеотиды77
    4.3.2. Полипептиды78
    4.3.3. Биарилы и аллены80
Ответы на вопросы81
 
Глава 5. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ СОЕДИНЕНИЙ С ЗАТРУДНЁННЫМ
ВРАЩЕНИЕМ ВОКРУГ СВЯЗЕЙ: цис-транс-ИЗОМЕРИЯ
83
5.1. Стереохимия циклических систем83
    5.1.1. Номенклатура цис—транс-изомеров83
    5.1.2. Номенклатура экзо—эндо и син—анти87
5.2. Стереохимия соединений с двойными связями89
    5.2.1. Z,E-Номенклатура89
    5.2.2. Стереоизомерия сопряжённых систем92
5.3. цис—транс-Изомерия, энантиомерия и диастереомерия94
5.4. цис—транс-Изомерия азотсодержащих соединений95
Ответы на вопросы96
 
Глава 6. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СООТНОШЕНИЯ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ
В СМЕСИ, РАЗДЕЛЕНИЯ И ИДЕНТИФИКАЦИИ ИНДИВИДУАЛЬНЫХ
ИЗОМЕРОВ
98
6.1. Определение соотношения стереоизомеров98
    6.1.1. Спектроскопия ЯМР98
    6.1.2. Спектроскопия ЯМР и соотношение изомеров102
6.2. Разделение изомеров107
6.3. Идентификация индивидуальных стереоизомеров113
    6.3.1. Спектроскопия ЯМР113
    6.3.2. Оптическая активность115
    6.3.3. Рентгеноструктурный анализ117
    6.3.4. Эффект Коттона118
Ответы на вопросы124
 
Глава 7. НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ, ЗАТРАГИВАЮЩИЕ И
НЕ ЗАТРАГИВАЮЩИЕ СТЕРЕОГЕННЫЙ ЦЕНТР: РАЦЕМИЗАЦИЯ И
РАСЩЕПЛЕНИЕ
126
7.1. Рацемизация126
7.2. Расщепление рацематов131
Ответы на вопросы137
 
Глава 8. НЕКОТОРЫЕ ПРОСТЫЕ РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ139
8.1. Карбонильная группа139
8.2. Нуклеофильная атака по карбонильной группе ациклических
карбонильных соединений144
    8.2.1. Правило Крама144
    8.2.2. Правило Фелкина-Она145
8.3. Эффекты закрепления конформации в реакциях нуклеофильного
присоединения по карбонильной группе148
8.4. Альдольная конденсация148
Ответы на вопросы152
 
Глава 9. СТЕРЕОХИМИЯ ОСНОВНЫХ РЕАКЦИЙ, ПРИВОДЯЩИХ К
ОБРАЗОВАНИЮ АЛКЕНОВ
154
9.1. Реакции элиминирования154
9.2. Реакция Виттига и родственные реакции162
9.3. Реакции сульфонов166
Ответы на вопросы168
 
Глава 10. НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ ПРОСТЫХ АЛКЕНОВ170
10.1. Реакции бромирования170
10.2. Реакции с участием тетраоксида осмия178
10.3. Эпоксидирование алкенов179
10.4. Реакции алкенов с карбенами181
Ответы на вопросы183
 
Глава 11. НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЫЕ ЦИКЛИЗАЦИИ, ВКЛЮЧАЮЩИЕ
ПЕРИЦИКЛИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
185
11.1. Реакция Дильса-Альдера185
11.2. Циклоприсоединение с участием алкена и кетена193
11.3. Электроциклические реакции195
Ответы на вопросы199
 
Глава 12. РЕАКЦИИ ЦИКЛИЗАЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ ЧЕРЕЗ
ИНТЕРМЕДИАТЫ С ВЫСОКОЙ ЭНЕРГИЕЙ
201
12.1. Внутримолекулярная атака нуклеофила201
12.2. Циклизация с участием карбокатионов207
12.3. Радикальная циклизация208
Ответы на вопросы211
 
Глава 13. СТЕРЕОХИМИЯ НЕКОТОРЫХ ПОЛИМЕРОВ213
13.1. Синтетические полимеры213
13.2. Белки214
13.3. Углеводы223
    13.3.1. Нуклеиновые кислоты224
Ответы на вопросы229
 
Глава 14. СТЕРЕОХИМИЯ И ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ230
14.1. Введение230
14.2. Использование соединений из природных источников232
14.3. Использование классических методов расщепления239
Ответы на вопросы246
 
Глава 15. АСИММЕТРИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ248
15.1. Хиральные вспомогательные соединения248
    15.1.1. Использование карбонила железа в качестве хирального
    вспомогательного соединения: синтез каптоприла249
    15.1.2. Использование гетероциклов в качестве хиральных
    вспомогательных соединений: алкилирование и
    гидроксиалкирование пропановой кислоты251
    15.1.3. Хиральные вспомогательные соединения, полученные из
    камфоры: реакция Дильса-Альдера.257
15.2. Хиральные реагенты259
    15.2.1. Реакции асимметрического гидроборирования260
    15.2.2. Асимметрические восстанавливающие реагенты на основе
    алюмогидрида лития и борогидрида натрия263
15.3. Хиральные катализаторы264
Ответы на вопросы276
 
Глава 16. ПОЛНЫЙ АСИММЕТРИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ПРОСТАГЛАНДИНА F
И КОМПАКТИНА
278
16.1. Синтез простагландина F (PGF)278
    16.1.1. Классическое расщепление интермедиата в синтезе PGF279
    16.1.2. Использование хиральных вспомогательных соединений
    и оптически активных реагентов282
    16.1.3. Синтез PGF из природных соединений283
    16.1.4. Синтез первичных простагландинов с использованием
    ферментов в качестве хиральных катализаторов285
16.2. Синтез компактна288
Ответы на вопросы294
 
Приложение 1296
Приложение 2297
Предметный указатель299

Книги на ту же тему

  1. Геометрия молекул координационных соединений в парообразной фазе, Харгиттаи М., Харгиттаи И., 1976
  2. Лекции органической химии, Бутлеров А. М., 1990
  3. Молекулярные перегруппировки циклополиенов, Михайлов И. Е., Душенко Г. А., Минкин В. И., 2008
  4. Практикум по органической химии, Теренин В. И., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И., Матвеева Е. Д., Ивченко П. В., Нифантьев И. Э., 2010
  5. Макромолекулярные реакции, Платэ Н. А., Литманович А. Д., Ноа О. В., 1977
  6. Избранные главы органической химии: Учебное пособие для вузов. — 2-е изд., перераб. и доп., Агрономов А. Е., 1990
  7. Химия тиенопиридинов и родственных систем, Литвинов В. П., Доценко В. В., Кривоколыско С. Г., 2006
  8. Развитие концепции ароматичности: полиэдрические структуры, Кузнецов Н. Т., Ионов С. П., Солнцев К. А., 2009
  9. Химические приложения топологии и теории графов, Кинг Р., ред., 1987
  10. Биохимия: Молекулярные основы структуры и функций клетки, Ленинджер А. Л., 1974

Напишите нам!© 1913—2013
КнигоПровод.Ru
Рейтинг@Mail.ru btd.kinetix.ru работаем на движке KINETIX :)
elapsed time 0.047 secработаем на движке KINETIX :)