t.me/OB4UHHUKOB Отправить другу/подруге по почте ссылку на эту страницуВариант этой страницы для печатиНапишите нам!Карта сайта!Помощь. Как совершить покупку…
московское время26.01.21 15:20:26
На обложку
Гелиополь: Ретроспектива городаавторы — Юнгер Э.
Ожоговая болезньавторы — Кузин М. И., Сологуб В. К., Юденич В. В.
Как поймать карпаавторы — Горяйнов А. Г.
б у к и н и с т и ч е с к и й   с а й т
Новинки«Лучшие»Доставка и ОплатаМой КнигоПроводО сайте
Книжная Труба   поиск по словам из названия
Авторский каталог
Каталог издательств
Каталог серий
Моя Корзина
Только цены
Рыбалка
Наука и Техника
Математика
Физика
Радиоэлектроника. Электротехника
Инженерное дело
Химия
Геология
Экология
Биология
Зоология
Ботаника
Медицина
Промышленность
Металлургия
Горное дело
Сельское хозяйство
Транспорт
Архитектура. Строительство
Военная мысль
История
Персоны
Археология
Археография
Восток
Политика
Геополитика
Экономика
Реклама. Маркетинг
Философия
Религия
Социология
Психология. Педагогика
Законодательство. Право
Филология. Словари
Этнология
ИТ-книги
O'REILLY
Дизайнеру
Дом, семья, быт
Детям!
Здоровье
Искусство. Культурология
Синематограф
Альбомы
Литературоведение
Театр
Музыка
КнигоВедение
Литературные памятники
Современные тексты
Худ. литература
NoN Fiction
Природа
Путешествия
Эзотерика
Пурга
Спорт

/Наука и Техника/Химия

Органическая химия — Моррисон Р., Бойд Р.
Органическая химия
Моррисон Р., Бойд Р.
год издания — 1974, кол-во страниц — 1134, язык — русский, тип обложки — твёрд. 7Б, масса книги — 1920 гр., издательство — Мир
КНИГА СНЯТА С ПРОДАЖИ
Сохранность книги — хорошая

Organic Chemistry
Second Edition
ROBERT THORNTON MORRISON
and
ROBERT NEILSON BOYD
Professors of Chemistry
New York University

Allyn and Bacon, Inc.
Boston, 1970

Пер. с англ. к-та хим. наук В. М. Демьянович и д-ра хим. наук В. А. Смита

Формат 70x108 1/16. Бумага типографская №1
ключевые слова — органическ, метан, углеводород, диссоциац, стереохим, стереоизомер, алкан, iupac, алкен, алкин, полимер, бензол, галогенид, спирт, карбонов, альдегид, кетон, кислот, амин, диазон, фенол, гликол, оксикислот, углевод, антрацен, фенантрен, гетероцикл, пептид

Книга представляет собой современный курс органической химия. Авторы избрали классический путь построения учебника по органической химии, расположив весь материал по классам органических соединений. В то же время им удалось избежать обычного недостатка традиционных курсов по органической химии — перенасыщения частными фактическими сведениями в ущерб рассмотрению общих вопросов теории. При обсуждении материала авторы постоянно привлекают данные современных физико-химических методов.

Учебник предназначен для студентов, аспирантов и преподавателей химичеоких вузов. Современный уровень подачи материала и большой объём фактических данных делает книгу интересной для всех химиков-органиков.


Предлагаемый читателю учебник Р. Моррисона и Р. Бойда, несомненно, хорошая, интересная и по-настоящему необходимая книга. Особое достоинство этой книги состоит в том, что авторы приводят такой объём материала, который может быть усвоен студентом при первом чтении. Именно этим данный учебник выгодно отличается от многих других, которые либо близки к монографиям, либо настолько пересыщены фактами, что скорее должны служить справочными изданиями.

Авторы знакомят нас на современном уровне с общими закономерностями и положениями органической химии, с логикой этой науки. Фундамент книги составляет тщательно отобранный фактический материал, обсуждение которого выявляет основные теоретические положения органической химии, проходящие красной нитью через весь учебник.

Уже в самом начале изложения органической химии подробно рассматриваются проблемы стереохимии, что, естественно, позволяет студентам намного глубже и лучше понять строение и реакционную способность органических соединений.

Много внимания уделено спектральным методам исследования, прежде всего ИК- и ПМР-спектроскопии. Студента с первых шагов приучают активно пользоваться этими важнейшими методами установления структуры.

Неотъемлемой частью учебника являются задачи и упражнения. Они необходимы не только для проверки приобретённых знаний, но главным образом для их активного применения — выбора рационального метода синтеза, установления строения. Многие фактические данные, которые в других учебниках даются в основном тексте, приведены здесь в задачах. Большинство задач основано на реальных исследованиях. Показательна в этом отношении последняя задача в гл. 37, в которой на основании известных химических и спектральных данных предлагается установить структуру инсулина.

В учебнике не нашли отражения вопросы исторического развития органической химии, но при современном стремительном росте науки это вряд ли можно поставить авторам в упрёк. Некоторое забвение работ русских и советских учёных, столь типичное для большинства западных учебников, мы попытались устранить подстрочными примечаниями.

Обширный список литературы для углублённого изучения органической химии несколько изменён: приведены лишь те английские монографии и обзорные статьи, которые переведены на русский язык. Дополнительно указаны учебники, монографии и обзорные статьи советских авторов, а также некоторые другие переводные издания.

Предлагаемый советскому читателю учебник, отличающийся высоким научным уровнем, строгостью и логичностью изложения, а также педагогичностью, уже выдержал испытание временем и завоевал заслуженную популярность в университетах стран Западной Европы и Америки. Он, безусловно, привлечёт внимание самых широких кругов преподавателей и студентов высших учебных заведений нашей страны.

Предисловие
И. Коробицына

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие5
Предисловие авторов7
 
1 Строение и свойства9
 
1.1. Органическая химия9
1.2. Теория строения10
1.3. Представление о химической связи до 1926 г.11
1.4. Квантовая механика12
1.5. Атомные орбитали12
1.6. Электронная конфигурация. Принцип запрета Паули14
1.7. Молекулярные орбитали15
1.8. Ковалентная связь16
1.9. Ковалентная связь: угол связи. Гибридные орбитали18
1.10. Неподелённые пары электронов21
1.11. Внутримолекулярные силы23
1.12. Полярность связей24
1.13. Полярность молекул25
1.14. Строение и физические свойства27
1.15. Температура плавления28
1.16. Межмолекулярные силы29
1.17. Температура кипения30
1.18. Растворимость31
1.19. Кислоты и основания32
1.20. Изомерия36
Задачи37
О задачах для проверки38
 
2 Метан
ЭНЕРГИЯ АКТИВАЦИИ. ПЕРЕХОДНОЕ СОСТОЯНИЕ39
 
2.1. Углеводороды39
2.2. Строение метана39
2.3. Физические свойства40
2.4. Источники41
2.5. Реакции41
2.6. Окисление. Теплота сгорания42
2.7. Хлорирование: реакция замещения42
2.8. Контроль за реакцией хлорирования43
2.9. Реакции с другими галогенами: галогенирование44
2.10. Относительная реакционная способность44
2.11. Механизм реакции45
2.12. Механизм хлорирования. Свободные радикалы45
2.13. Цепные реакции48
2.14. Ингибиторы48
2.15. Проверка механизма хлорирования49
2.16. Энергия диссоциации связей50
2.17. Теплота реакции51
2.18. Энергия активации52
2.19. Течение реакции: изменение энергии53
2.20. Скорость реакции56
2.21. Относительные скорости реакции58
2.22. Реакционная способность галогенов по отношению к метану59
2.23. Строение метильного радикала. sp2-Гибридизация61
2.24. Переходное состояние64
2.25. Реакционная способность и переходное состояние66
2.26. Молекулярная формула: её фундаментальное значение67
2.27. Качественный элементный анализ: углерод, водород и галоген68
2.28. Количественный элементный анализ: углерод, водород и галоген69
2.29. Эмпирическая формула69
2.30. Определение молекулярного веса: метод определения плотности пара.
Молекулярная формула70
Задачи71
 
3 Стереохимия. I73
 
3.1. Стереохимия и стереоизомерия73
3.2. Число стереоизомеров и тетраэдрический атом углерода73
3.3. Оптическая активность. Плоскополяризованный свет75
3.4. Поляриметр76
3.5. Удельное вращение77
3.6. Открытие энантиомерии78
3.7. Энантиомерия и тетраэдрический атом углерода78
3.8. Энантиомерия и оптическая активность80
3.9. Предсказание энантиомерии. Диссимметрия81
3.10. Асимметрический атом углерода82
3.11. Энантиомеры83
3.12. Рацемическая модификация85
3.13. Оптическая активность: более подробное рассмотрение86
3.14. Конфигурация87
3.15. Обозначения конфигурации: R и S87
3.16. Правила старшинства88
3.17. Обозначения конфигурации соединений с несколькими
асимметрическими атомами91
Задачи91
 
4 Алканы
СВОБОДНОРАДИКАЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ93
 
4.1. Классификация органических соединений93
4.2. Строение этана93
4.3. Свободное вращение вокруг простой углерод-углеродной связи.
Конформации. Торсионное напряжение94
4.4. Пропан и бутаны96
4.5. Конформации н-бутана. Вандерваальсово отталкивание98
4.6. Конформационные изомеры99
4.7. Конформационный анализ. Диполь-дипольные взаимодействия101
4.8. Высшие алканы. Гомологический ряд102
4.9. Номенклатура103
4.10. Алкильные группы104
4.11. Тривиальные названия106
4.12. Номенклатура IUPAC106
4.13. Типы углеродных и водородных атомов107
4.14. Физические свойства107
4.15. Промышленные источники109
4.16. Получение в промышленности и в лаборатории111
4.17. Методы синтеза111
4.18. Реактив Гриньяра11З
4.19. Реакция Вюрца114
4.20. Реакции115
4.21. Галогенирование117
4.22. Механизм галогенирования119
4.23. Ориентация при галогенировании120
4.24. Относительная реакционная способность алканов в реакциях
галогенирования122
4.25. Лёгкость отщепления атомов водорода. Энергия активации123
4.26. Устойчивость свободных радикалов124
4.27. Лёгкость образования свободных радикалов125
4.28. Переходное состояние при галогенировании126
4.29. Направление реакции и реакционная способность127
4.30. Реакционная способность и избирательность127
4.31. Отсутствие перегруппировок свободных радикалов. Изотопные метки128
4.32. Синтез и оптическая активность. Возникновение асимметрического
атома углерода130
4.33. Метилен (карбен). Внедрение133
4.34. Горение136
4.35. Пиролиз: крекинг137
4.36. Определение строения138
4.37. Анализ алканов139
Задачи140
 
5 Алкены. I. Строение и получение
ЭЛИМИНИРОВАНИЕ (ОТЩЕПЛЕНИЕ)143
 
5.1. Ненасыщенные углеводороды143
5.2. Строение этилена. Двойная углерод-углеродная связь143
5.3. Гибридизация и размер орбиталей145
5.4. Пропилен146
5.5. Бутилены146
5.6. Диастереомерия: геометрическая изомерия148
5.7. Высшие алкены150
5.8. Общие названия150
5.9. Номенклатура IUPAC150
5.10. Физические свойства151
5.11. Промышленные источники153
5.12. Методы синтеза153
5.13. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов155
5.14. Механизм дегидрогалогенирования156
5.15. Направление реакции и реакционная способность при
дегидрогалогенировании157
5.16. Дегидратация спиртов158
5.17. Теория карбониевых ионов159
5.18. Механизм дегидратации спиртов160
5.19. Устойчивость карбониевых ионов. Распределение заряда162
5.20. Лёгкость образования карбониевых ионов165
5.21. Перегруппировки карбониевых ионов166
5.22. Направление реакции и реакционная способность при
дегидратации169
Задачи170
 
6 Алкены. II. Реакции дсойной углерод-углеродной связи
ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ И СВОБОДНОРАДИКАЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ172
 
6.1. Функциональная группа172
6.2. Реакции двойной углерод-углеродной связи: присоединение172
6.3. Гидрирование. Теплота гидрирования177
6.4. Теплота гидрирования и устойчивость алкенов178
6.5. Присоединение галогенов179
6.6. Присоединение галогеноводородов. Правило Марковникова180
6.7. Присоединение бромистого водорода. Влияние перекисей182
6.8. Присоединение серной кислоты183
6.9. Присоединение воды. Гидратация185
6.10. Электрофильное присоединение: механизм185
6.11. Электрофильное присоединение: направление присоединения и
реакционная способность187
6.12. Электрофильное присоединение: перегруппировки190
6.13. Механизм присоединения галогенов191
6.14. Образование гадогенгидринов192
6.15. Присоединение алкенов. Димеризация193
6.16. Присоединение алканов. Алкилирование194
6.17. Свободнорадикальное присоединение. Механизм присоединения
бромистого водорода, инициируемого перекисями196
6.18. Другие реакции свободнорадикального присоединения198
6.19. Гидроксилирование. Образование гликолей199
6.20. Реакции замещения. Галогенирование. Аллильный водород200
6.21. Ориентация и реакционная способность при замещении201
6.22. Озонолиз. Определение структуры методом расщепления203
6.23. Анализ алкенов204
Задачи207
О синтезах209
 
7 Стереохимия. II211
 
7.1. Классификация стереоизомеров211
7.2. Реакции стереоизомеров212
7.3. Реакции диссимметричных молекул. Разрыв связи212
7.4. Реакции диссимметричных молекул. Относительные конфигурации213
7.5. Оптическая чистота215
7.6. Стереоизомеры: диастереомеры216
7.7. Стереоизомеры: мезо-формы218
7.8. Реакции диссимметричных молекул. Образование второго
асимметрического атома углерода220
7.9. Реакции диссимметричных молекул. Механизм
свободнорадикального хлорирования223
7.10. Реакции диссимметричных молекул с оптически активными
реагентами. Расщепление224
Задачи226
 
8 Алкины и диены228
 
8.1. Введение228
 
Алкины228
 
8.2. Строение ацетилена. Тройная углерод-углеродная связь228
8.3. Высшие алкины. Номенклатура231
8.4. Физические свойства алкинов231
8.5. Промышленный источник ацетилена231
8.6. Методы синтеза алкинов233
8.7. Реакции алкинов234
8.8. Реакции присоединения алкинов236
8.9. Восстановление алкинов в алкены. Стереоселективные реакции237
8.10. Кислотность алкинов. Очень слабые кислоты237
8.11. Образование ацетиленидов тяжёлых металлов239
8.12. Реакция ацетиленидов натрия с алкилгалогенидами. Сравнение
реакций замещения и элиминирование240
8.13. Гидратация алкинов. Таутомерия241
 
Диены242
 
8.14. Строение и номенклатура диенов242
8.15. Методы синтеза и свойства диенов243
8.16. Устойчивость сопряжённых диенов244
8.17. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам.
1,4-Присоединение245
8.18. 1,2- и 1,4-Присоединение. Скорость и равновесие248
8.19. Свободнорадикальное присоединение к сопряжённым диенам:
направление присоединения250
8.20. Свободнорадикальное присоединение к сопряжённым диенам:
реакционная способность251
 
Полимеризация252
 
8.21. Свободнорадикальная полимеризация алкенов252
8.22. Свободнорадикальная полимеризация диенов. Натуральный
каучук и его заменители254
8.23. Сополимеризация255
8.24. Ионная полимеризация256
8.25. Изопрен и изопреновое правило259
8.26. Анализ алкинов и диенов260
Задачи261
 
9 Циклические алифатические углеводороды264
 
9.1. Ациклические и циклические соединения264
9.2. Номенклатура264
9.3. Физические свойства265
9.4. Промышленные источники266
9.5. Методы синтеза267
9.6. Реакции268
9.7. Реакции соединений с малыми циклами. Циклопропан и
циклобутан268
9.8. Теория напряжения Байера269
9.9. Теплоты сгорания и относительная стабильность циклоалканов270
9.10. Орбитальное описание углового напряжения272
9.11. Факторы, влияющие на устойчивость конформаций273
9.12. Конформации циклоалканов275
9.13. Экваториальные и аксиальные связи в циклогексане279
9.14. Стереоизомерия циклических соединений. Диастереомерия:
цис- и транс-изомеры281
9.15. Стереоизомерия циклических соединений. Энантиомерия283
9.16. Стереоизомерия циклических соединений. Конформационный анализ285
9.17. цис- и транс-Присоединение к циклическим алкенам289
9.18. цис- и транс-Присоединение к ациклическим алкенам.
Стереоспецифические реакции291
9.19. Присоединение метиленов293
9.20. Замещенные метилены. α-Элиминирование294
9.21. Анализ циклических алифатических углеводородов295
Задачи297
 
10 Бензол
РЕЗОНАНС. АРОМАТИЧНОСТЬ301
 
10.1. Алифатические и ароматические соединения301
10 2. Структура бензола301
10.3. Молекулярная формула. Число изомеров. Структура Кекуле302
10.4. Стабильность бензольного кольца. Реакции бензола304
10.5. Устойчивость бензольного кольца. Теплоты гидрирования и сгорания305
10.6. Длины углерод-углеродных связей в бензоле307
10.7. Теория резонанса307
10.8. Резонансная структура бензола308
10.9. Длины связей в бензоле309
10.10. Число изомеров309
10.11. Стабильность бензола309
10.12. Орбитальное представление структуры бензола310
10.13. Изображение бензольного кольца312
10.14. Ароматические свойства (4n + 2)-Правило Хюккеля313
10.15. Применение теории резонанса317
10.16. Резонанс в сопряжённых диенах318
10.17. Резонанс в алкенах. Гиперконъюгация320
10.18. Стабильность диенов и алкенов: альтернативная интерпретация321
10.19. Номенклатура производных бензола322
10.20. Метод Кернера определения абсолютной ориентации323
10.21. Качественный элементарный анализ: азот и сера325
10.22. Количественный элементный анализ: азот и сера326
10.23. Определение молекулярного веса: понижение температуры
замерзания. Метод Раста327
Задачи328
 
11 Электрофильное замещение в ароматическом ряду330
 
11.1. Введение330
11.2. Влияние заместителей331
11.3. Определение ориентации332
11.4. Определение относительной реакционной способности333
11.5. Классификация заместителей334
11.6. Ориентация в дизамещённых бензолах335
11.7. Ориентация и синтез336
11.8. Механизм нитрования338
11.9. Механизм сульфирования340
11.10. Механизм галогенирования340
11.11. Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу341
11.12. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду:
общие положения342
11.13. Изотопный эффект343
11.14. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду:
две стадии344
11.15. Реакционная способность и ориентация347
11.16. Теория реакционной способности348
11.17. Теория ориентации349
11.18. Подача электронов за счёт эффекта резонанса352
11.19. Связь с другими реакциями карбониевых ионов354
Задачи355
 
12 Арены357
 
12.1. Жирноароматические углеводороды357
12.2. Строение и номенклатура358
12.3. Физические свойства359
12.4. Промышленные источники алкилбензолов360
12.5. Методы синтеза алкилбензолов361
12.6. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу363
12.7. Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу364
12.8. Ограничения для реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу366
12.9. Реакции алкилбензолов368
12.10. Гидрирование алкилбензолов369
12.11. Окисление алкилбензолов369
12.12. Нитрование алкилбензолов371
12.13. Сульфирование алкилбензолов371
12.14. Алкилирование алкилбензолов по Фриделю-Крафтсу371
12.15. Галогенирование алкилбензолов в кольцо и в боковую цепь372
12.16. Бромирование алкилбензолов в боковую цепь: ориентация и
реакционная способность373
12.17. Хлорирование алкилбензолов в боковую цепь: ориентация и
реакционная способность. Полярные факторы при
свободнорадикальных реакциях375
12.18. Резонансная стабилизация свободного аллильного радикала377
12.19. Резонансная стабилизация свободного бензильного радикала378
12.20. Резонансная стабилизация свободных алкильных радикалов.
Гиперконъюгация379
12.21. Трифенилметил: устойчивый свободный радикал381
12.22. Получение алкенилбензолов. Сопряжение с кольцом385
12.23. Реакции алкенилбензолов386
12.24. Присоединение к сопряжённым алкенилбензолам: ориентация.
Устойчивость бензильного карбониевого иона387
12.25. Присоединение к сопряжённым алкенилбензолам: реакционная
способность388
12.26. Полимеризация стирола389
12.27. Алкинилбензолы389
12.28. Анализ алкилбензолов390
12.29. Анализ алкенил- и алкинилбензолов391
Задачи391
 
13 Спектроскопия и строение органических соединений395
 
13.1. Установление строения: спектральные методы395
13.2. Масс-спектры396
13.3. Электромагнитный спектр399
13.4. Инфракрасный спектр399
13.5. Ультрафиолетовый спектр402
13.6. Спектр ядерного магнитного резонанса (ЯМР)404
13.7. ЯМР. Число сигналов. Эквивалентные и неэквивалентные протоны405
13.8. ЯМР. Положение сигналов. Химический сдвиг408
13.9. ЯМР. Площадь пика и определение числа протонов413
13.10. ЯМР. Расщепление сигналов. Спин-спиновое взаимодействие415
13.11. ЯМР. Константы взаимодействия423
13.12. ЯМР. Сложные спектры. Дейтериевая метка425
13.13. Магнитная эквивалентность протонов: более подробное
рассмотрение427
13.14. ЯМР и конформационный анализ431
13.15. Спектр электронного парамагнитного резонанса (ЭПР)433
13.16. Спектральный анализ углеводородов434
13.17. Спектральный анализ углеводородов. Инфракрасные спектры434
13.18. Спектральный анализ углеводородов. ЯМР-спектры436
Об анализе спектров436
Задачи436
 
14 Алкилгалогениды
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЛИФАТИЧЕСКОМ РЯДУ442
 
14.1. Строение442
14.2. Номенклатура442
14.3. Физические свойства443
14.4. Промышленные источники443
14.5. Методы синтеза444
14.6. Реакции446
14.7. Скорость реакции: влияние концентрации. Кинетика448
14.8. Кинетика реакции нуклеофильного замещения в алифатическом
ряду. Реакции первого и второго порядка449
14.9. SN2-Реакция: механизм и кинетика450
14.10. SN2-Реакция: стереохимия451
14.11. SN2-Реакция: реакционная способность452
14.12. SN1-Реакция: механизм и кинетика. Стадия, определяющая скорость454
14.13. Стереохимия SN1-реакций456
14.14. SN1-Реакция: реакционная способность458
14.15. SN1-Реакция: перегруппировки459
14.16. Сравнение SN1- и SN2-реакций460
14.17. Элиминирование (отщепление): Е2 и Е1462
14.18. Доказательства El-механизма463
14.19. Доказательства Е2-механизма464
14.20. Сравнение реакций элиминирования и замещения469
14.21. Апротонные растворители470
14.22. Анализ алкилгалогенидов471
14.23. Спектральный анализ алкилгалогенидов472
Задачи472
 
15 Спирты. I. Получение и физические свойства476
 
15.1. Строение спиртов476
15.2. Классификация476
15.3. Номенклатура477
15.4. Физические свойства478
15.5. Водородная связь. Ассоциация479
15.6. Промышленные источники482
15.7. Этиловый спирт485
15.8. 95%-ный спирт: азеотропная смесь485
15.9. Абсолютный спирт486
15.10. Методы синтеза485
15.11. Гидроборирование — окисление489
15.12. Направление присоединения в реакции гидроборирования490
15.13. Механизм реакции гидроборирования491
15.14. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра493
15.15. Продукты синтезов Гриньяра494
15.16. Планирование синтезов Гриньяра495
15.17. Ограничения синтеза Гриньяра496
15.18. Стероиды497
Задачи498
 
16 Спирты. II. Реакции500
 
16.1. Химия ОН-группы500
16.2. Реакции500
16.3. Дегидратация503
16.4. Реакции с галогеноводородами504
16.5. Реакция с галогеноводородами: механизм506
16.6. Спирты как кислоты507
16.7. Окисление спиртов509
16.8. Уравнивание окислительно-восстановительных реакций510
16.9. Методы синтеза513
16.10. Синтезы с использованием спиртов516
16.11. Анализ спиртов. Характерные реакции. Проба Лукаса. Иодоформная
реакция518
16.12. Спектральный анализ521
Задачи522
 
17 Простые эфиры533
 
17.1. Строение и номенклатура533
17.2. Физические свойства533
17.3. Промышленные источники. Дегидратация спиртов534
17.4. Перекиси в эфирах535
17.5. Абсолютный эфир533
17.6. Опасности при работе с этиловым эфиром536
17.7. Синтез Вильямсона536
17.8. Получение замещённых эфиров538
17.9. Реакции простых эфиров. Расщепление кислотами540
17.10. Электрофильное замещение в ароматических эфирах542
17.11. Циклические эфиры542
17.12. Анализ простых эфиров543
17.13. Спектральный анализ простых эфиров544
Задачи545
 
18 Карбоновые кислоты551
 
18.1. Структура551
18.2. Номенклатура551
18.3. Физические свойства554
18.4. Соли карбоновых кислот555
18.5. Промышленные источники556
18.6. Методы синтеза558
18.7. Синтез Гриньяра560
18.8. Нитрильный синтез561
18.9. Реакции562
18.10. Ионизация карбоновых кислот. Константа кислотности566
18.11. Равновесие567
18.12. Кислотность карбоновых кислот569
18.13. Структура карбоксилат-ионов570
18.14. Влияние заместителей на кислотность571
18.15. Превращение в хлорангидриды кислот573
18.16. Превращение в сложные эфиры574
18.17. Превращение в амиды576
18.18. Восстановление кислот в спирты576
18.19. Галогенирование алифатических кислот. Реакция
Геля-Фольгарда-Зелинского577
18.20. Анализ карбоновых кислот. Эквивалент нейтрализации578
18.21. Спектральный анализ карбоновых кислот579
ёЗадачи581
 
19 Альдегиды и кетоны. I.
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ587
 
19.1. Структура587
19 2. Номенклатура588
19.3. Физические свойства589
19.4. Промышленные источники получения589
19.5. Методы синтеза592
19.6. Синтез альдегидов окислением596
19.7. Синтез кетонов ацилированием по Фриделю-Крафтсу596
19.8. Синтез кетонов с использованием кадмийорганических соединений598
19.9. Реакции. Нуклеофильное присоединение599
19.10. Окисление605
19.11. Восстановление606
19.12. Присоединение реактивов Гриньяра607
19.13. Восстановление гидридами металлов608
19.14. Присоединение цианид-иона608
19.15. Присоединение бисульфита609
19.16. Присоединение производных аммиака610
19.17. Присоединение спиртов. Образование ацеталей612
19.18. Реакция Канниццаро614
19.19. Анализ альдегидов и кетонов616
19.20. Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов617
Задачи619
 
20 Функциональные производные карбоновых кислот
НУКЛЕОФИЛЬНО Е ЗАМЕЩЕНИЕ В АЦИЛЬНОЙ ГРУППЕ628
 
20.1. Структура628
20.2. Номенклатура628
20.3. Физические свойства629
20.4. Нуклеофильное замещение в ацильной группе. Роль
карбонильной группы630
20.5. Нуклеофильное замещение: сравнение алкильной и ацильной групп633
 
Хлорангидриды634
 
20.6. Получение хлорангидридов634
20.7. Реакции хлорангидридов634
20.8. Превращение хлорангидридов в производные кислот635
 
Ангидриды кислот636
 
20.9. Методы синтеза уксусного ангидрида636
20.10. Реакции ангидридов кислот637
 
Амиды638
 
20.11. Методы синтеза амидов638
20.12. Реакции амидов638
20.13. Гидролиз амидов639
 
Сложные эфиры639
 
20.14. Методы синтеза сложных эфиров639
20.15. Реакции сложных эфиров640
20.16. Щелочной гидролиз сложных эфиров642
20.17. Кислотный гидролиз сложных эфиров646
20.18. Аммонолиз сложных эфиров647
20.19. Переэтерификация647
20.20. Реакции сложных эфиров с реактивом Гриньяра649
20.21. Восстановление сложных эфиров650
 
Жиры651
 
20.22. Нахождение жиров в природе и их состав651
20.23. Гидролиз жиров. Омыление. Мыло653
20.24. Жиры как источники чистых кислот и спиртов654
20.25. Детергенты654
20.26. Непредельные жиры. Отвердение жиров. Высыхающие масла655
20.27. Анализ производных карбоновых кислот. Эквивалент омыления656
20.28. Спектральный анализ производных карбоновых кислот657
Задачи659
 
21 Сульфокислоты и их производные667
 
21.1. Структура и номенклатура сульфокислот667
21.2. Физические свойства сульфокислот667
21.3. Методы синтеза сульфокислот668
21.4. Реакции сульфокислот669
21.5. Десульфирование670
21.6. Сульфохлориды672
21.7. Амиды сульфокислот673
21.8. Эфиры сульфокислот674
21.9. Стереохимическое обращение675
21.10. Сравнение производных сульфокислот с производными карбоновых
кислот679
21.11. Анализ сульфокислот681
21.12. Спектральный анализ сульфокислот681
Задачи681
 
22 Амины. I. Получение и физические свойства684
 
22.1. Структура684
22.2. Классификация684
22.3. Номенклатура684
22.4. Физические свойства аминов685
22.5. Соли аминов687
22.6. Стереохимия азота688
22.7. Промышленные источники691
22.8. Методы синтеза691
22.9. Восстановление нитросоединений695
22.10. Аммонолиз галогенпроизводных696
22.11. Восстановительное аминирование698
22.12. Методы синтеза вторичных и третичных аминов700
22.13. Расщепление амидов по Гофману700
22.14. Стереохимия 1,2-сдвигов. Мигрирующая группа701
22.15. Миграция арильных групп703
Задачи702
 
23 Амины. II. Реакции705
 
23.1. Реакции705
23.2. Основность аминов. Константа основности708
23.3. Структура и основность709
23.4. Влияние заместителей на основность ароматических аминов711
23.5. Соли четвертичного аммония. Исчерпывающее метилирование.
Элиминирование по Гофману712
23.6. Превращение аминов в замещённые амиды715
23.7. Замещение в кольцо ароматических аминов717
23.8. Галогенирование ароматических аминов718
23.9. Нитрование ароматических аминов718
23.10. Сульфирование ароматических аминов. Диполярные ионы719
23.11. Сульфамиды. Сульфамидные препараты720
23.12. Реакция аминов с азотистой кислотой721
23.13. Анализ аминов. Проба Хинсберга723
23.14. Анализ замещённых амидов724
23.15. Спектральный анализ аминов и замещённых амидов724
Задача726
 
24 Соли диазония735
 
24.1. Строение и номенклатура735
24.2. Физические свойства735
24.3. Методы синтеза735
24.4. Реакции736
24.5. Замещение на галоген. Реакция Зандмейера738
24.6. Замещение на CN. Синтез карбоновых кислот739
24.7. Замещение на ОН. Синтез фенолов739
24.8. Замещение на Н740
24.9. Синтезы с использованием солей диазония740
24.10. Реакция сочетания. Синтез азосоединений742
24.11. Азосоединения744
24.12. Гидразосоединения. Бензидиновая перегруппировка746
Задачи748
 
25 Фенолы750
 
25.1. Структура и номенклатура750
25.2. Физические свойства750
25.3. Соли фенолов753
25.4. Промышленные источники754
25.5. Фенол из гидроперекиси кумола. Миграция к электронодефицитному
атому кислорода754
25.6. Методы синтеза756
25.7. Реакции757
25.8. Кислотность761
25.9. Влияние заместителей на кислотность763
25.10. Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона763
25.11. Образование сложных эфиров. Перегруппировка Фриса764
25.12. Замещение в кольцо765
25.13. Нитрование766
25.14. Сульфирование766
25.15. Галогенирование767
25.16. Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу767
25.17. Нитрозирование768
25.18. Сочетание с солями диазония768
25.19. Реакция Кольбе. Синтез фенолкарбоновых кислот768
25.20. Реакция Реймера-Тимана. Синтез ароматических альдегидов,
содержащих ОН-группу. Дихлорметилен769
25.21. Реакция с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы770
25.22. Анализ771
25.23. Спектральный анализ фенолов771
Задачи772
 
26 Арилгалогениды
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ781
 
26.1. Структура781
26.2. Номенклатура782
26.3. Физические свойства782
26.4. Промышленные источники783
26.5. Методы синтеза783
26.6. Реакции784
26.7. Низкая реакционная способность арил- и винилгалогенидов786
26.8. Структура арил- и винилгалогенидов787
26.9. Влияние галогена на реакцию электрофильного замещения в
ароматическом ряду789
26.10. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду:
бимолекулярный механизм792
26.11. Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения в
ароматическом ряду794
26.12. Реакционная способность при нуклеофильном замещении в
ароматическом ряду796
26.13. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду797
26.14. Оттягивание электронов за счёт резонансного эффекта798
26.15. Данные в пользу наличия двух стадий в бимолекулярном замещении799
26.16. Нуклеофильное замещение в алифатическом и ароматическом рядах800
26.17. Механизм элиминирования — присоединения при нуклеофильном
замещении в ароматическом ряду. Дегидробензол801
26.18. Анализ арилгалогенидов806
Задачи806
 
27 Альдегиды и кетоны. II. Карбанионы810
 
27.1. Кислотность α-водородных атомов810
27.2. Реакции с участием карбанионов811
27.3. Галогенирование кетонов, промотируемое основаниями814
27.4. Стереохимия карбанионов817
27.5. Галогенирование кетонов, катализируемое кислотами. Енолизация819
27.6. Альдольная конденсация. Присоединение альдегидов и кетонов820
27.7. Дегидратация продуктов альдольной конденсации822
27.8. Применение альдольной конденсации в синтезе823
27.9. Перекрёстная альдольная конденсация824
27.10. Конденсация Перкина. Присоединение ангидридов825
27.11. Реакции, родственные альдольной конденсации826
27.12. Реакция Виттига827
Задачи828
 
28 Гликоли и эпокиси831
 
28.1. Полифункциональные соединения831
 
Гликоли831
 
28.2. Структура и номенклатура гликолей831
28.3. Физические свойства гликолей831
28.4. Методы синтеза гликолей832
28.5. Реакции гликолей834
28.6. Окисление гликолей йодной кислотой835
28.7. Пинаколиновая перегруппировка836
28.8. Стереохимия 1,2-сдвигов: центр, к которому осуществляется
миграция838
28.9. Стереохимия 1,2-сдвигов: конформационные эффекты839
 
Эпокиси841
 
28.10. Методы синтеза эпокисей841
28.11. Реакции эпокисей842
28.12. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое кислотами844
28.13. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое основаниями844
28.14. Реакция окиси этилена с реактивом Гриньяра845
28.15. Направление раскрытия кольца эпокисей846
28.16. Стереохимия образования гликолей. Циклические соединения847
28.17. Стереохимия образования гликолей. Ациклические соединения850
28.18. Стереохимия присоединения галогена852
Задачи854
 
29 Дикарбоновые кислоты860
 
29.1. Номенклатура860
29.2. Физические свойства860
29.3. Источники получения861
29.4. Реакции863
29.5. Поликонденсация864
29.6. Влияние нагревания865
29.7. Реакции циклических ангидридов867
29.8. Имиды. Синтез чистых первичных аминов по Габриэлю869
29.9. Синтез карбоновых кислот при помощи малонового эфира871
 
Угольная кислота и родственные соединения874
 
29.10. Функциональные производные угольной кислоты874
29.11. Фосген875
30.12. Мочевина. Барбитураты876
29.13. Цианамид878
29.14. Изоцианаты879
Задачи880
 
30 Кетокислоты885
 
30.1. Структура и свойства885
30.2. Получение β-кетоэфиров. Конденсация Клайзена886
30.3. Перекрёстная конденсация Клайзена888
30.4. Синтез кетонов при помощи ацетоуксусного эфира889
30.5. Декарбоксилирование кетокислот891
30.6. Синтез кислот при помощи ацетоуксусного эфира892
30.7. Кето-енольная таутомерия и ацетоуксусный эфир893
30.8. Состав кето-енольных смесей894
30.9. Кислоты и основания и кето-енольная таутомерия896
Задачи897
 
31 Оксикислоты
 
31.1. Методы синтеза900
31.2. Методы синтеза β-оксикислот. Реакция Реформатского901
31.3. Дегидратация. Образование лактона903
31.4. Стереохимия оксикислот904
31.5. Оптические ряды. Глицериновый альдегид905
31.6. Винная кислота. Относительные конфигурации907
Задачи910
 
 
32 α,β-Непредельные карбонильные соединения914
 
32.1. Структура и свойства914
32.2. Номенклатура915
32.3. Методы синтеза916
32.4. Взаимодействие функциональных групп916
32.5. Электрофильное присоединение917
32.6. Нуклеофильное присоединение919
32.7. Сравнение реакций нуклеофильного и электрофильного
присоединения921
32.8. Присоединение по Михаэлю921
32.9. Реакция Дильса-Альдера924
32.10. Хиноны926
Задачи926
 
33 Углеводы. I. Моносахариды931
 
33.1. Введение931
33.2. Определение и классификация932
33.3. (+)-Глюкоза: альдогексоза932
33.4. (—)-Фруктоза: 2-кетогексоза933
33.5. Стереоизомеры (+)-глюкозы. Номенклатура производных альдоз934
33.6. Окисление. Действие щелочей936
33.7. Образование озазона. Эпимеры938
33.8. Увеличение длины углеродной цепи альдоз. Синтез
Килиани-Фишера939
33.9. Уменьшение длины цепи альдоз. Расщепление по Руффу940
33.10. Превращение альдозы в её эпимер941
33.11. Конфигурация (+)-глюкозы. Доказательство Фишера941
33.12. Конфигурация альдоз946
33.13. Семейство альдоз. Абсолютная конфигурация947
33.14. Циклическая структура D-(+)-глюкозы. Образование глюкозидов949
33.15. Конфигурация при С-1953
33.16. Метилирование955
33.17. Определение размера цикла956
33.18. Конформация959
Задачи960
 
34 Углеводы. II. Дисахариды и полисахариды965
 
34.1. Дисахариды965
34.2. (+)-Мальтоза965
34.3. (+)-Целлобиоза968
34.4. (+)-Лактоза970
34.5. (+)-Сахароза970
34.6. Полисахариды972
34.7. Крахмал972
34.8. Структура амилозы. Определение концевых групп973
34.9. Структура амилопектина976
34.10. Структура целлюлозы978
34.11. Реакции целлюлозы979
34.12. Нитрат целлюлозы979
34.13. Ацетат целлюлозы979
34.14. Искусственный шёлк. Целлофан980
34.15. Простые эфиры целлюлозы980
Задачи980
 
35 Многоядерные ароматические соединения983
 
35.1. Конденсированные ароматические соединения983
 
Нафталин984
 
35.2. Номенклатура производных нафталина984
35.3. Структура нафталина985
35.4. Реакции нафталина986
35.5. Окисление нафталина988
35.6. Восстановление нафталина989
35.7. Дегидрирование гидроароматических соединений. Ароматизация990
35.8. Нитрование и галогенирование нафталина992
35.9. Ориентация электрофильного замещения в нафталине993
35.10. Ацилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу994
35.11. Сульфирование нафталина995
35.12. Нафтолы996
35.13. Ориентация в реакциях электрофильного замещения производных
нафталина997
35.14. Синтез производных нафталина циклизацией. Синтез Хеуорса1000
 
Антрацен и фенантрен1002
 
35.15. Номенклатура производных антрацена и фенантрена1002
35.16. Структура антрацена и фенантрена1003
35.17. Реакция антрацена и фенантрена1003
35.18. Получение антрацена циклизацией. Антрахиноны1006
35.19. Получение производных фенантрена циклизацией1007
35.20. Канцерогенные углеводороды1010
Задачи1010
 
36 Гетероциклические соединения1014
 
36.1. Гетероциклические системы1014
 
Пятичленные циклы1015
 
36.2. Структуры пиррола, фурана и тиофена1015
36.3. Источники получения пиррола, фурана и тиофена1018
36.4. Электрофильное замещение в пирроле, фуране и тиофене.
Реакционная способность и ориентация1019
36.5. Насыщенные пятичленные гетероциклы1021
 
Шестичленные циклы1023
 
36.6. Структура пиридина1023
36.7. Источники получения пиридиновых соединений1024
36.8. Реакции пиридина1024
36.9. Электрофильное замещение в пиридине1024
36.10. Нуклеофильное замещение в пиридине1026
36.11. Основность пиридина1027
36.12. Восстановление пиридина1029
 
Конденсированные кольца1030
 
36.13. Хинолин. Синтез Скраупа1030
36.14. Изохинолин. Синтез Бишлера-Напиральского1032
Задачи1033
 
37 Аминокислоты и белки1037
 
37.1. Введение1037
37.2. Структура аминокислот1037
37.3. Аминокислоты как диполярные ионы1040
37.4. Изоэлектрическая точка аминокислот1042
37.5. Конфигурация природных аминокислот1043
37.6. Синтез аминокислот1043
37.7. Реакции аминокислот1045
37.8. Пептиды. Геометрия пептидной связи1046
37.9. Определение структуры пептидов. Определение концевых групп.
Частичный гидролиз1047
37.10. Синтез пептидов1050
37.11. Белки. Классификация и функция. Денатурация1052
37.12. Структура белков1053
37.13. Пептидная цепь1054
37.14. Боковые цепи. Изоэлектрическая точка. Электрофорез1054
37.15. Сложные белки. Простетические группы1055
37.16. Вторичная структура белков1056
37.17. Нуклеопротеиды и нуклеиновые кислоты1062
37.18. Химия и наследственность. Генетический код1064
Задачи1065
 
Список литературы для углублённого изучения1069
Ответы на задачи1077
Предметный указатель1093

Книги на ту же тему

  1. Механизм реакций и строение органических соединений, Ингольд К. К., 1959
  2. Лекции органической химии, Бутлеров А. М., 1990
  3. Избранные главы органической химии: Учебное пособие для вузов. — 2-е изд., перераб. и доп., Агрономов А. Е., 1990
  4. Практикум по органической химии, Теренин В. И., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И., Матвеева Е. Д., Ивченко П. В., Нифантьев И. Э., 2010
  5. Развитие концепции ароматичности: полиэдрические структуры, Кузнецов Н. Т., Ионов С. П., Солнцев К. А., 2009
  6. Начала современной химии, Рэмсден Э. Н., 1989
  7. Важнейшие понятия и термины в химии: Справочное пособие, Оганесян Э. Т., 1993
  8. Химические приложения топологии и теории графов, Кинг Р., ред., 1987

Напишите нам!© 1913—2013
КнигоПровод.Ru
Рейтинг@Mail.ru btd.kinetix.ru работаем на движке KINETIX :)
elapsed time 0.032 secработаем на движке KINETIX :)