Книга воспроизводит лекции по органической химии, прочитанные последний раз Александром Михайловичем Бутлеровым в 1883/84 и 1884/85 учебных годах в Петербургском университете и литографированные в 1885 г. только в нескольких экземплярах. Эти лекции по своей простоте, ясности и стройности изложения огромного фактического и теоретического материала могут служить образцом для преподавателей органической химии в наши дни. Курс лекций представляет несомненный интерес как документ, зафиксировавший понимание органической химии создателем теории химического строения сто лет тому назад.

Книга предназначена для научных работников, преподавателей, аспирантов и студентов-химиков.

Большое значение для историков химии имеют многочисленные литографические лекции A. M. Бутлерова по органической химии. Бутлеров читал общий курс органической химии свыше тридцати лет: с начала 50-х годов прошлого века по 1885 г. В Петербургском университете за 1870—1880 гг. он прочёл ряд специальных курсов, в том числе курс истории химии. В 1883/84 и 1884/85 учебных годах A. M. Бутлеров в последний раз прочёл курс органической химии в университете.

Лекции курса (1364 стр.) состоят из шести отдельных частей, имеющих самостоятельную пагинацию. Первые 3/4 курса авторизованы — каждый лист имеет подпись A. M. Бутлерова, остальные листы подписаны его ближайшим помощником М. Д. Львовым. Курс, подготовленный к печати его ближайшими учениками, издан в 1885 г. литографским способом будущим академиком В. И. Тищенко.

Литографированное издание этого курса сохранилось в нескольких экземплярах и имеется, в частности, в библиотеке химического факультета Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова, в Государственной публичной библиотеке им. М. Е. Салтыкова-Щедрина в Ленинграде, а также в библиотеке Всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева в Ленинграде. В настоящей книге воспроизводится полностью оригинальный текст литографированного издания «Лекции органической химии» 1885 г.

Курс настолько отработан, что он мог бы быть сразу напечатан; если этого не произошло, то, по-видимому, потому, что A. M. Бутлеров уходил в отставку и передавал кафедру Н. А. Меншуткину, который в то время был ещё противником теории химического строения и в своих лекциях резко полемизировал с A. M. Бутлеровым. В этом курсе, читавшемся A. M. Бутлеровым в течение двух лет, изложен огромный материал органической химии. В теоретической части слышатся отклики борьбы, которую продолжал вести в это время A. M. Бутлеров со сторонниками «теории замещения».

Курс интересен как документ, зафиксировавший понимание органической химии создателем теории химического строения сто лет тому назад, в те годы, когда эта теория стала общепризнанным фундаментом органической химии.

Классификация материала у A. M. Бутлерова в основном воспроизводит привычную нам поныне: углеводороды, спирты, кислоты, соединения азота и других элементов. Своеобразным является лишь большой раздел, посвящённый ангидридам: это 24 лекции в начале второй половины курса, а попадают сюда — наряду с настоящими ангидридами — простые и сложные эфиры, карбонильные соединения (как ангидриды гем-диолов). Нет привычного для классических курсов органической химии разделения на жирный и ароматический ряды.

При детальном ознакомлении с содержанием лекций напрашивается вывод, что для A. M. Бутлерова на первом плане и в эти годы оставались вопросы структурной химии: постоянно большое внимание уделяется рассмотрению строения изомеров, определению их числа. Химические превращения чаще всего рассматриваются в связи с доказательствами строения. Большая часть фактического материала касается нахождения органических соединений в природных объектах, т.е. это органическая химия как химия веществ растительного и животного происхождения.

Химия алициклических соединений делала в то время свои первые шаги: A. M. Бутлеров, в частности, ещё сомневается в существовании циклопропана (Фрейнд, 1882 г.). Ещё не вполне ясна природа соединений, которые мы теперь называем гетероциклическими, поэтому наряду с правильными структурными формулами фурана, пиррола приводятся и неправильные. Высоко оценивая вклад А. Кекуле в развитие органической химии, A. M. Бутлеров тем не менее с осторожностью относится к «бензольной теории», упоминая о ней лишь как о «гипотезе Кекуле» и используя для ароматических соединений просто шестиугольники из групп СН без уточнения природы связей. Интересно отметить, что аналогичная форма записи ароматических соединений встречалась и значительно позднее (например, в учебниках Чичибабина издания 1932 г., Каррера, 1938 г.), по-видимому, не только по соображениям упрощения формул, но и из-за сомнений в правильности формулы Кекуле.

Наиболее сложными для изложения оказываются у A. M. Бутлерова разделы и соединения, где существенную роль играют стереохимические вопросы. Более 10 лет прошло со времени первой публикации Я. Г. Вант-Гоффа. Бутлеров знаком с его гипотезой, однако говорит, что она «ещё мало признана и мы к ней обращаться не будем». Поэтому необъяснёнными остаются все случаи изомерии, связанные с особенностями пространственного строения, как, например, различие между гидробензоином и изогидробензоином, фумаровой и молеиновой, сахарной и слизевой, кумаровой и кумариновой кислотами. Элаидиновая кислота трактуется как полимер олеиновой. При обсуждении винной кислоты рассказывается о работах Пастера по превращению оптически недеятельной виноградной кислоты в деятельную, упоминается, наконец, и гипотеза тетраэдрического углеродного атома и имя Вант-Гоффа, однако всё это чисто описательно, без единой формулы.

Причины неприятия стереохимии A. M. Бутлеровым в общем-то понятны: созданная им теория химического строения сознательно исключала из рассмотрения вопрос о геометрическом строении молекул. Определённую роль в отказе от обсуждения пространственного строения, вероятно, играли сомнения A. M. Бутлерова в реальном существовании атомов.

Строение многих сложных органических соединений в то время ещё не было выяснено, и для них A. M. Бутлеров приводит неверные формулы: это относится к хинонам, трифенилметановым красителям, гетероциклическим ядрам (например фуран, пиррол, тиофен изображаются часто как бициклы, пиридину придаётся центрическая формула). Во всём этом отражается эпоха и, может быть, именно в этом несогласии с современностью и состоит для человека, интересующегося историей развитий органической химии, наиболее важная сторона публикуемых лекций.

Вместе с тем лекции A. M. Бутлерова по своей простоте, ясности и стройности изложения огромного фактического и теоретического материала могут служить образцом для преподавателей органической химии в наши дни.

Следует ещё заметить постоянное стремление A. M. Бутлерова выделить в своих лекциях имена и заслуги русских химиков-органиков. В конце курса в заключительной лекции, прочитанной 14 марта 1985 г., он говорит: «Я не могу не радоваться тем громадным изменениям, которые прошли перед моими глазами. Тридцать лет тому назад, пожалуй — сорок, когда я сам ещё учился, было не более двух-трёх известных русских химиков, и русской химии почти не существовало: она заимствовала свои силы из чужих источников. В настоящее время наша русская химия поставлена на одно из очень почётных мест, и мы имеем, вы знаете, такие имена, которыми по справедливости можно гордиться. Мало того, мы имеем такой контингент молодых учёных, что участь русской химии вполне обеспечена. Мы уверены, что она не остановится в своем дальнейшем развитии…» Как мы знаем, Бутлеров не ошибся: всё последующее развитие отечественной химии подтвердило правильность его слов.

Подготовка настоящего издания «Лекций органической химии» была приурочена к двум историческим датам: 100-летию литографированного издания этого курса и 100-летию со дня смерти A. M. Бутлерова.

Инициатором предлагаемого издания являлся историк химии Г. В. Быков (1914—1982), который основательно провёл историко-научное исследование творчества A. M. Бутлерова и состоял учёным секретарём Комиссии по разработке научного наследия и издания трудов этого выдающегося русского учёного.

Следует обратить внимание читателей на то, что в тексте лекций сохранены без изменения авторские орфография, пунктуация и написание формул.

Примечания составлены В. М. Потаповым и О. Д. Стерлиговым, именной и предметный указатели — О. Д. Стерлиговым.

ОТ СОСТАВИТЕЛЕЙ

Книги на ту же тему

1. Механизм реакций и строение органических соединений, Ингольд К. К., 1959
2. Избранные главы органической химии: Учебное пособие для вузов. — 2-е изд., перераб. и доп., Агрономов А. Е., 1990
3. Органическая химия, Моррисон Р., Бойд Р., 1974
4. Лабораторные работы по органической химии. Учебное пособие для химико-технологических специальностей вузов. — 3-е изд., Альбицкая В. М., Бальян X. В., Гинзбург О. Ф., Коляскина З. Н., Купин Б. С., Павлова Л. А., Разумова Н. А., Ралль К. Б., Серкова В. И., Стадничук М. Д., 1974
5. Практикум по органической химии, Теренин В. И., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И., Матвеева Е. Д., Ивченко П. В., Нифантьев И. Э., 2010
6. Теоретические проблемы органической химии, Реутов О. А., 1956
7. Начала современной химии, Рэмсден Э. Н., 1989
8. Органическая химия: Учебник для студентов вузов, обучающихся по агрономическим специальностям — 4-е изд., перераб. и доп., Грандберг И. И., 2001
9. Общая химическая технология органических веществ, Богословский Б. М., Змий П. Н., Зыков Д. Д., Пик И. Ш., Стрепихеев А. А., Юкельсон И. И., 1955
10. Проектирование и расчёт аппаратов основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов, Грязнов И. А., Дигуров Н. Г., Кафаров В. В., Макаров М. Г., 1995
11. Развитие концепции ароматичности: полиэдрические структуры, Кузнецов Н. Т., Ионов С. П., Солнцев К. А., 2009
12. Методы элементоорганической химии. Кремний, Андрианов К. А., 1968
13. Химия гетероциклических соединений, Джилкрист Т., 1996
14. Введение в стереохимию органических соединений, Бакстон Ш., Робертс С., 2005
15. Электронные спектры и структура органических реагентов, Саввин С. Б., Кузин Э. Л., 1974
16. Важнейшие понятия и термины в химии: Справочное пособие, Оганесян Э. Т., 1993